153034-82-3
153034-82-3 结构式
基本信息
2-氟-3-甲酰基-4-碘吡啶
2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛
2-FLUORO-4-IODOPYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE
4-IODO-2-FLUORO-3-FORMYLPYRIDINE
2-FLUORO-3-FORMYL-4-IODOPYRIDINE
2-Fluoro-4-iodo-3-pyridinecarboxaldehyde
2 - F -3 - aldehyde -4 - iodine pyridine
2-fluoro-4-iodonicotaldehyde
物理化学性质
制备方法
113975-22-7
109-94-4
153034-82-3
在-10℃下，向二异丙胺（174.4 g，1.73 mol）的无水THF（3 L）溶液中缓慢滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（685 mL，1.71 mol）。反应混合物在0℃下搅拌35分钟。随后，将混合物冷却至-70℃，并加入2-氟-3-碘吡啶（350 g，1.57 mol）的无水THF（1 L）溶液。混合物在-70℃下继续搅拌2小时。在保持-70℃的条件下，缓慢滴加甲酸乙酯（HCOOEt）（128 g，1.73 mol）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，并用冰水（4 L）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）（4 L）稀释反应混合物，并用盐水（500 mL）洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯（10:1，v/v），得到目标产物2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛（180 g，产率46%），为黄色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：10.08（s，1H），7.91（d，1H），7.81（d，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838
[2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58
常见问题列表
2-氟-3-醛基-4-碘吡啶为杂环有机物，可由2-氟吡啶为反应原料，与碘反应制备中间体2-氟-4-碘吡啶，进一步与甲酸乙酯反应制备而得，可用于制备化合物2-氟-4-碘-3-吡啶甲酸。