113975-22-7
中文名称
2-氟-3-碘吡啶
英文名称
2-Fluoro-3-iodopyridine
CAS
113975-22-7
分子式
C5H3FIN
MDL 编号
MFCD03095287
分子量
222.99
MOL 文件
113975-22-7.mol
更新日期
2025/08/18 17:16:58
113975-22-7 结构式
物理化学性质
熔点45 °C
沸点99°C/17mmHg(lit.)
密度2.046±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.45±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
敏感性感光
InChIKeyWCDCAXVNBOLWNO-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
372-48-5
113975-22-7
以2-氟吡啶为原料合成2-氟-3-碘吡啶的一般步骤：在-78℃下，向2-氟吡啶（5.0g，51.5mmol）的无水THF（50mL）溶液中缓慢滴加LDA（25.8mL的2M THF溶液，51.5mmol）。将反应混合物在-78℃下持续搅拌1小时。随后，在相同温度下，向反应体系中逐滴加入I2（13.07g，51.5mmol）的THF（30mL）溶液。反应混合物在-78℃下继续搅拌3小时后，通过加入H2O（10mL）淬灭反应，并缓慢升温至室温。加入Na2SO3（50mL，2M在水中的溶液）以去除过量的碘。分离有机层，用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，然后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，得到2-氟-3-碘吡啶（9.6g，收率83.6％），为白色固体。LC/MS分析：m/z（M++H）=224。
参考文献：
[1] Patent: EP1559320, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 10, p. 3487 - 3493
[3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 36, p. 6697 - 6701
[4] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 29, p. 6113 - 6120