15862-19-8
中文名称
5-溴-2,2'-联吡啶
英文名称
5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS
15862-19-8
分子式
C10H7BrN2
分子量
235.08
MOL 文件
15862-19-8.mol
更新日期
2025/08/25 10:52:52
15862-19-8 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2,2'-联吡5-溴-2,2'-联吡啶
2-(2-吡啶)-5-溴吡啶
5-溴-[2,2']二吡啶基
5-溴-2,2'-联吡啶 5G
英文别名
-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE5-BroMo-2,2'-bipyridyl
5-BROMO-2,2'-BIPYRIDINE
2,2'-Bipyridine,5-broMo-
5-Bromo-[2,2']bipyridinyl
2-(2-Pyridyl)-5-broMopyridine
3-Bromo-6-(2-pyridyl)pyridine
5-Bromo-2,2'-bipyridine, >=97%
5-BROMO-2-(PYRIDIN-2-YL)PYRIDINE
2-(pyridin-2-yl)-5-bromopyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点73 °C
沸点322.4±27.0 °C(Predicted)
密度1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.55±0.22(Predicted)
形态结晶固体
颜色White to faint brown
InChIInChI=1S/C10H7BrN2/c11-8-4-5-10(13-7-8)9-3-1-2-6-12-9/h1-7H
InChIKeyAWJPULCSDFBFDR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC=CC=C2)=NC=C(Br)C=C1
制备方法
方法1
624-28-2
13737-05-8
15862-19-8
以2,5-二溴吡啶和2-(三甲基锡基)吡啶为原料合成5-溴-2,2'-联吡啶的一般步骤如下：将1.91 g (7.89 mmol, 1.0当量) 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶和2.08 g (8.77 mmol, 1.1当量) 2,5-二溴吡啶溶解于16 mL新蒸馏的二甲苯中。将溶液脱气后，加入0.061 g (0.053 mmol, 0.06当量) Pd(PPh3)4，并在回流条件下搅拌15小时。反应完成后，加入40 mL 2N NaOH溶液，随后用40 mL甲苯萃取三次。合并有机相，用盐水洗涤，经无水MgSO4干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(SiO2, 3.3 × 10 cm, 戊烷/EtOAc = 20:1)纯化，得到2.57 g (产率63%) 5-溴-2,2'-联吡啶，为无色固体。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 2, p. 443 - 449
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 7, p. 1056 - 1060
[3] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 395, p. 145 - 150
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1670 - 1673