159991-23-8
159991-23-8 结构式
基本信息
BOC-R-3-氨基丁酸
BOC-D-BETA-高丙氨酸
(R)-3-(BOC-氨基)丁酸
(R)-N-BOC-3-氨基丁酸
(R)-3-(叔丁氧羰基氨基)丁酸
(R)-3-((T叔丁氧羰基)氨基)丁酸
(3R)-3-[[(1,1-二甲基乙炔氧基)羰基]氨基]-丁酸
物理化学性质
制备方法
3775-73-3
24424-99-5
159991-23-8
一般步骤： 1. 在室温下，将(R)-3-氨基丁酸（2.415 g，23.42 mmol）悬浮于二恶烷（15 mL）和水（15.00 mL）的混合溶剂中，搅拌。 2. 向悬浮液中滴加三乙胺（TEA，4.90 mL，35.1 mmol），得到浅棕色溶液。 3. 将反应混合物冷却至0℃，分批加入二碳酸二叔丁酯（4.69 g，26.9 mmol）。 4. 反应混合物在室温下搅拌16小时。 5. 反应完成后，将混合物在水（80 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，80 mL）之间分配。 6. 分离水层，用EtOAc洗涤。 7. 水层用1M KHSO4水溶液酸化至pH=3，然后用EtOAc（2×80 mL）萃取。 8. 合并EtOAc萃取液，用饱和NaCl水溶液（2×80 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。 9. 得到(R)-3-((叔丁氧羰基)氨基)丁酸（4.301 g，21.16 mmol，90%收率），为淡黄色固体。 10. 产物通过XH NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 4.92（s，1H），4.14-3.96（m，2H），2.56（d，J=5.2 Hz，2H），1.45（s，9H），1.25（d，J=6.9 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125622, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136
[2] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 1, p. 103 - 107
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1421 - 1425
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 31, p. 9707 - 9710
[5] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 31, p. 9855 - 9858,4