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7536-58-5

中文名称 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯
英文名称 Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester
CAS 7536-58-5
EINECS 编号 231-406-8
分子式 C16H21NO6
MDL 编号 MFCD00065564
分子量 323.34
MOL 文件 7536-58-5.mol
更新日期 2025/08/31 15:37:01
7536-58-5 结构式 7536-58-5 结构式

基本信息

中文别名
BOC-L-天门冬氨酸β-苄酯
叔丁氧羰基-天冬氨酸β苄脂
N-( 羰基叔丁基醚)-L-天冬氨酸 4-苯甲酯
Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯
N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-苄酯
L-天冬氨酸Β苄脂
BOC-L-天冬氨酸4-苯甲酯
N-BOC-L-天冬氨酸-4-苄酯
英文别名
(2S)-4-(BENZYLOXY)-2-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-4-OXOBUTANOIC ACID
4-BENZYL N-BOC-L-ASPARTATE
4-BENZYL N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-ASPARTATE
BOC-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
BOC-ASPARTIC ACID(OBZL)-OH
BOC-ASP(OBZL)
BOC-ASP(OBZL)-OH
BOC-BETA-BENZYLESTER L-ASPARTIC ACID
BOC-L-ASPARTIC ACID 4-BENZYL ESTER
BOC-L-ASPARTIC ACID B-BENZYL ESTER
BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
BOC-L-ASPARTIC ACID (OBZL)
BOC-L-ASP(BZL)-OH
BOC-L-ASP(OBZL)
BOC-L-ASP(OBZL)-OH
N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC-BETA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
N-BOC-L-ASPARTIC ACID 4-BENZYL ESTER
所属类别
生物化工:氨基酸及其衍生物

物理化学性质

熔点98-102 °C(lit.)
比旋光度-20 º (c=2, DMF)
沸点461.82°C (rough estimate)
密度1.1728 (rough estimate)
折射率-20 ° (C=2, DMF)
储存条件-20°C
溶解度almost transparency in N,N-DMF
酸度系数(pKa)3.65±0.23(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 20.0±1°, c = 2% in DMF
检测方法HPLC,T,NMR,Rotation
BRN2064127
InChIInChI=1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1
InChIKeySOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示词危险
危险性描述H301-H311-H331
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29241990

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-天冬氨酸-4-苄酯

2177-63-1

Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯

7536-58-5

以二碳酸二叔丁酯和L-天冬氨酸-4-苄酯为原料合成(S)-4-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸的一般步骤如下:在圆底烧瓶中加入L-天冬氨酸-4-苄酯(79.7 g,357 mmol)、碳酸氢钠(60 g,714.2 mmol)、水(700 mL)和四氢呋喃(550 mL)。将反应体系冷却至0℃,随后向反应瓶中缓慢加入二碳酸二叔丁酯(105 g,481 mmol)。滴加完毕后,保持0℃反应半小时,然后缓慢升温至室温,继续搅拌12小时。反应完成后,减压蒸馏除去四氢呋喃。水相用乙酸乙酯(20 mL)洗涤,随后用10%柠檬酸水溶液(10 mL)调节pH至1。用乙酸乙酯(200 mL×2)萃取水相,合并有机相。有机相依次用饱和食盐水(100 mL×2)洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤后,减压蒸发溶剂,得到白色固体产物(104 g,收率90%)。

参考文献:

[1] Patent: CN106866502, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0230-0234

[2] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160

[3] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 45, p. 6637 - 6640

[4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6541 - 6548

[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 42, p. 13612 - 13613

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述
Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 是一种天冬氨酸衍生物。
Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B21758N-Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯, 98%
N-Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester, 98%
7536-58-55g197元
2025/05/22B1628N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-4-苄酯
4-Benzyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartate
7536-58-55G80元
2025/05/22HY-Z0615Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯
(2S)-4-(Benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoic acid
7536-58-5100 g274元
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