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16066-91-4

中文名称 5-碘吲哚
英文名称 5-IODOINDOLE
CAS 16066-91-4
分子式 C8H6IN
MDL 编号 MFCD00220065
分子量 243.04
MOL 文件 16066-91-4.mol
更新日期 2025/08/08 13:13:33
16066-91-4 结构式 16066-91-4 结构式

基本信息

中文别名
5-碘吲哚
5-碘代吲哚
英文别名
5-IODO-1H-INDOLE
5-IODOINDOLE
5-Indoindole
5-Iodo-1H-indole, 95+%
5-Iodoindole 97%
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

熔点101-104 °C(lit.)
沸点341.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.960±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.14±0.30(Predicted)
形态固体或结晶固体
颜色白色至浅棕色
敏感性感光
InChIInChI=1S/C8H6IN/c9-7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10H
InChIKeyTVQLYTUWUQMGMP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(I)C=C2)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900

制备方法

方法1
5-溴吲哚

10075-50-0

5-碘吲哚

16066-91-4

以5-溴吲哚为原料合成5-碘吲哚的一般步骤如下:向Schlenk管中加入CuI(9.6 mg,0.0504 mmol,5.0 mol%)、5-溴吲哚(若为固体,1.00 mmol)、NaI(300 mg,2.00 mmol),短暂抽真空并用氩气置换三次。随后,在氩气保护下加入N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺(16 μL,0.10 mmol,10 mol%)、5-溴吲哚(若为液体,1.00 mmol)及二恶烷(1.0 mL)。用聚四氟乙烯阀门密封Schlenk管,将反应混合物于110℃油浴中搅拌22-23小时。反应完成后,将悬浮液冷却至室温,用30%氨水溶液(5 mL)稀释,倒入水(20 mL)中,并用二氯甲烷(3×15 mL)萃取。合并有机相,用无水MgSO?或Na?SO?干燥,减压浓缩,所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,得到目标化合物5-碘吲哚。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14844 - 14845

[2] Patent: WO2004/13094, 2004, A2. Location in patent: Page 42-43

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 263 - 266

[4] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 01, p. 265 - 268,4

[5] Catalysis Today, 2016, vol. 274, p. 129 - 132

常见问题列表

简介

5-碘吲哚是一种吲哚衍生物。吲哚类化合物是自然界中存在最多的杂环化合物,在医药、农药、染料以及香料等精细化学品中有着广泛的应用,是一类重要的有机化工原料和产品,其中大部分苯环上含有取代基的吲哚类化合物都具有较好的生物活性。

2.png

用途

5-碘吲哚是一种吲哚衍生物,是一种重要的有机中间体,在合成医药、染料以及香料等方面有重要的应用。

知名试剂公司产品信息

5-碘吲哚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B206385-碘吲哚, 98%
5-Iodoindole, 98%
16066-91-45g805元
2025/05/22B206385-碘吲哚, 98%
5-Iodoindole, 98%
16066-91-425g3142元
2025/05/22441595-碘吲哚
5-Iodoindole, 95%, Thermo Scientific Chemicals
16066-91-45g1358元
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