163596-75-6
中文名称
4-溴-3-硝基苯甲醛
英文名称
4-BROMO-3-NITRO-BENZALDEHYDE
CAS
163596-75-6
分子式
C7H4BrNO3
MDL 编号
MFCD00204031
分子量
230.02
MOL 文件
163596-75-6.mol
更新日期
2025/08/25 10:56:20
163596-75-6 结构式
物理化学性质
熔点104-108 °C(lit.)
沸点289.3±30.0 °C(Predicted)
密度1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色白色至浅红色至绿色
最大波长(λmax)295nm(CH3CN)(lit.)
InChIInChI=1S/C7H4BrNO3/c8-6-2-1-5(4-10)3-7(6)9(11)12/h1-4H
InChIKeySAFSVELFSYQXOV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C([N+]([O-])=O)=C1
制备方法
方法1
1122-91-4
163596-75-6
步骤1. 4-溴-3-硝基苯甲醛的合成: 在100mL三颈圆底烧瓶中加入NaNO3（5.48g，64.47mmol，1.19当量），随后缓慢加入98%的H2SO4（60mL）。将反应混合物在10℃下持续搅拌1.5小时。之后，向反应体系中加入4-溴苯甲醛（10g，54.05mmol，1.00当量），并在相同温度下继续搅拌2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为EtOAc:PE = 1:5）进行监测。反应完成后，向反应混合物中加入200g冰以淬灭反应。通过过滤收集生成的白色固体产物，并用蒸馏水（3×200mL）充分洗涤，最终得到4-溴-3-硝基苯甲醛（11.72g，产率94%）。
参考文献：
[1] Patent: US8080566, 2011, B1. Location in patent: Page/Page column 65
[2] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 7, p. 1782 - 1791
[3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 694
[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 1137
[5] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 25