1729-99-3
中文名称
8-溴-1-萘甲酸
英文名称
8-Bromo-1-naphthoic acid
CAS
1729-99-3
EINECS 编号
217-045-9
分子式
C11H7BrO2
MDL 编号
MFCD00029357
分子量
251.08
MOL 文件
1729-99-3.mol
更新日期
2023/11/20 10:15:08
1729-99-3 结构式
基本信息
中文别名
8-溴-1-萘甲酸8-溴-1-萘酸
英文别名
8-BROMO-1-NAPHTHOIC ACID8-BROMO-1-NAPHTHOIC ACID: TECH.
8-Bromonaphthalene-1-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点162-164
沸点421.2±18.0 °C(Predicted)
密度1.648±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.02±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H7BrO2/c12-9-6-2-4-7-3-1-5-8(10(7)9)11(13)14/h1-6H,(H,13,14)
InChIKeyDMEZDDHJCUHENA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=C2C(C=CC=C2Br)=CC=C1
制备方法
方法1
6314-27-8
1729-99-3
在搅拌条件下，将1.0g（2.70mmol）脱水-8-羟基汞-1-萘甲酸26加入至1.0mL（67mmol）乙酸和0.40mL（22.2mmol）H2O的混合液中，于0℃下搅拌悬浮液10分钟。随后，依次加入0.89g（8.66mmol）NaBr溶于3.2mL水的溶液和0.43g（2.70mmol）溴，缓慢将反应体系加热至100℃。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入冰中，过滤得到0.57g（产率84%）8-溴-1-萘甲酸，呈奶油色固体，熔点为173-174℃（文献值：174-175℃）。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）和13C NMR（125.77MHz，DMSO-d6）表征，数据如下：1H NMR δ7.49（t，J=7.8Hz，1H），7.61（t，J=7.3Hz，1H），7.68（d，J=7.0Hz，1H），7.96（d，J=7.3Hz，1H），8.07（d，J=8.0Hz，1H），8.11（d，J=8.0Hz，1H），13.32（s，1H）；13C NMR δ119.3,126.3,127.6,128.0,128.3,129.4,131.2,133.6,133.9,135.7,171.3。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 6, p. 2067 - 2081
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 17, p. 2926 - 2928