5773-80-8
5773-80-8 结构式
基本信息
2-溴-6-萘酸
6-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
6-BROMO-2-NAPHTHOLIC ACID
6-Bromo-2-naphtalenecarboxylicacid
6-BROMO-2-NAPHTHOLIC AICD
6-Bromo-2-naphthoicacid,96%
6-Bromonaphthalene-2-carboxylic acid
6-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID 99%
物理化学性质
制备方法
33626-98-1
5773-80-8
以6-溴-2-萘甲酸甲酯（3b）（2.7g，10.0mmol）为原料，将其与氢氧化钾（1.1g，20.0mmol）在甲醇（50mL）中形成悬浮液，于50℃下剧烈搅拌。反应初期，悬浮液逐渐变为均匀溶液，表明原料已完全消耗。反应持续8小时后，减压蒸发除去约2/3体积的溶剂。随后，向剩余物中加入水（1500mL），并用乙酸乙酯萃取未反应的酯类物质。水相用10% H2SO4酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到纯净的6-溴-2-萘甲酸（3a）（2.1g，8.4mmol，收率84%）。产物熔点为290-294℃（分解）。高分辨质谱（ESI+）：m/z [M + 1]+计算值（C11H8BrO2）为252.08591，实测值为252.08582。1H NMR（DMSO-d6）δ= 7.72（1H，dd，J = 8.5和1.8Hz，7-萘基H），7.99（1H，d，J = 8.6Hz，4-萘基H），8.02（1H，dd，J = 8.6和1.4Hz，8-萘基H），8.09（1H，d，J = 8.8Hz，3-萘基H），8.30（1H，d，J = 1.6Hz，5-萘基H），8.62（1H，s，1-萘基H），13.15（1H，br.s，COOH）。13C NMR（125.76MHz，DMSO-d6）δ= 121.93, 126.50, 127.61, 128.81, 129.83, 130.01, 130.64, 130.90, 131.63, 136.11, 167.30。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 4, p. 1557 - 1568
[4] Bioorganic Chemistry, 2011, vol. 39, # 4, p. 151 - 158
[5] Patent: US2012/88746, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48