178752-79-9
中文名称
3-(二甲基氨基)苯硼酸
英文名称
3-Dimethylaminophenylboronic acid
CAS
178752-79-9
分子式
C8H12BNO2
MDL 编号
MFCD04112542
分子量
165
MOL 文件
178752-79-9.mol
更新日期
2025/06/18 16:30:31
178752-79-9 结构式
基本信息
中文别名
3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸3-(二甲基氨基)苯硼酸
英文别名
3-(DIMETHYLAMINO)BENZENEBORONIC ACID3-(DIMETHYLAMINO)PHENYLBORONIC ACID
3-DIMETHYLAMINOPHENYLBORONIC ACID HCL
3-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0450
3-(Dimethylamino)Phenylboronic
3-Dimethylaminophenylboronic acid hydrochloride
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点191-193°C
沸点344.0±44.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)8.54±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Green to Pale Grey
InChIInChI=1S/C8H12BNO2/c1-10(2)8-5-3-4-7(6-8)9(11)12/h3-6,11-12H,1-2H3
InChIKeyYZQQHZXHCXAJAV-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC(N(C)C)=C1)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26
危险品运输编号UN 3335
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
制备方法
方法1
16518-62-0
178752-79-9
以3-溴-N,N-二甲基苯胺为原料合成3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸的一般步骤如下：将3-溴-N,N-二甲基苯胺（500 mg，2.50 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，8 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在-78℃下，缓慢滴加正丁基锂（1.6 M于己烷中，1.56 mL，3.75 mmol），滴加完毕后，保持该温度继续搅拌反应混合物5分钟。随后，加入硼酸三甲酯（1.11 mL，10.0 mmol），并在-78℃下搅拌1小时，之后在20分钟内缓慢升温至-20℃。加入2 M盐酸（3 mL），搅拌5分钟后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中和反应混合物。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取混合物，合并有机相，减压浓缩得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱纯化，以丙酮/二氯甲烷（1:1，v/v）为洗脱剂，得到目标产物3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸（251 mg，收率61%）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/270686, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[3] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 28, p. 11667 - 11673
[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 18, p. 4814 - 4817,4
3-(二甲基氨基)苯硼酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW1787527991 | 3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸 3-(n,n-dimethylamino)phenylboronic acid | 178752-79-9 | 1G | 86元 |
| 2024/04/30 | Y10405 | 3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸 3-Dimethylaminophenylboronic acid | 178752-79-9 | 250mg | 113元 |
| 2024/04/30 | Y10405 | 3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸 3-Dimethylaminophenylboronic acid | 178752-79-9 | 1g | 291元 |