179899-07-1
中文名称
4-氟-2-甲氧基苯硼酸
英文名称
4-Fluoro-2-methoxyphenylboronic acid
CAS
179899-07-1
分子式
C7H8BFO3
MDL 编号
MFCD03788423
分子量
169.95
MOL 文件
179899-07-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
179899-07-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氟-2-甲氧基苯硼酸4-氟-2-甲氧基苯基硼酸
英文别名
2-METHOXY-4-FLUOROPHENYLBORONIC ACID4-FLUORO-2-METHOXYBENZENEBORONIC ACID
4-FLUORO-2-METHOXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0234
4-FLUORO-2-FORMYLPHENYLBORONIC ACID
4-Fluoro-2-Methoxyphenylboroni
5-Fluoroanisole-2-boronic acid
物理化学性质
熔点131-136 °C(lit.)
沸点294.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.69±0.58(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
InChIInChI=1S/C7H8BFO3/c1-12-7-4-5(9)2-3-6(7)8(10)11/h2-4,10-11H,1H3
InChIKeyADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(F)C=C1OC)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
制备方法
方法1
121-43-7
450-88-4
179899-07-1
4-氟-2-甲氧基苯硼酸的合成步骤如下：在氩气保护下，向干燥的圆底烧瓶中加入2-溴-5-氟苯甲醚（5.9 g，29 mmol）和无水四氢呋喃（50 mL）。将反应体系冷却至-78°C后，缓慢滴加正丁基锂（17.4 mL，43.5 mmol）。在-78°C下搅拌反应30分钟后，加入硼酸三甲酯（4.9 mL，43.5 mmol），随后将反应混合物缓慢升温至室温（约1.3小时）。反应完成后，将混合物冷却至0°C，加入10%盐酸水溶液（20 mL）进行酸化。减压蒸馏除去四氢呋喃，加入饱和食盐水（50 mL）。用乙醚对水相进行两次萃取。合并有机相，依次用10%盐酸水溶液和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩得到黄色固体产物4-氟-2-甲氧基苯硼酸（4 g，收率82%）。产物经1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）表征：δ 7.84（t，1H，J = 8 Hz，C6-H），6.85（dd，1H，J = 12.2 Hz，C3-H），6.76（td，1H，J = 8, 2 Hz，C5-H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/6134, 2004, A1
常见问题列表
相关反应
4-氟-2-甲氧基苯硼酸参与的反应物：用于合成杂环化合物的铃木-米亚乌拉交叉偶联反应
用于合成抗血栓药物的Suzuki和Still偶联反应
用于合成生物活性分子的反应物/前体，包括：
用作GSK-3β抑制剂的2-(4-吡啶基)噻吩类药物
作为具有抗抑郁活性的NR2B亚型NMDA受体拮抗剂的芳基杂环胺
用作炎症和骨质流失的双重调节剂的联苯酮类药物
CB1拮抗剂