180516-87-4

150-13-0

73183-34-3

180516-87-4

通用方法：将亚硝酸叔丁酯（155 mg，1.1 mmol）逐滴加入含有双（频哪醇合）二硼（127 mg，0.5 mmol）、对氨基苯甲酸（61 mg，0.5 mmol）和曙红Y（0.01 mmol）的混合物中。在乙腈（3 mL）中，将反应混合物于室温下在蓝色LED照射下搅拌2小时（通过TLC监测反应进度）。反应完成后，用乙酸乙酯（5 mL）稀释混合物，然后通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取，合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩得到粗产物，粗产物通过硅胶柱层析纯化，使用己烷-乙酸乙酯（98:2）作为洗脱剂，得到纯的4-羧基苯硼酸频那醇酯，为淡黄色粘稠液体（208 mg，收率88%）。IR（纯样）2978, 2933, 2839, 2526, 2050, 1950, 1911, 1724, 1605, 1570 cm-1；1H NMR（500 MHz, CDCl3）δ 1.33（s, 12H）, 7.82（s, 3H）, 6.89（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 7.75（d, J = 8.0 Hz, 2H）；13C NMR（125 MHz, CDCl3）δ 24.9（4C）, 55.2, 83.6（2C）, 113.4（2C）, 136.6（2C）, 162.3。所得化合物的光谱数据与文献报道的4-羧基苯硼酸频那醇酯一致。

参考文献：

[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 9, p. 1394 - 1396

[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 14, p. 1551 - 1554

[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 5, p. 1923 - 1933