18144-47-3
18144-47-3 结构式
基本信息
对氨基苯甲酸叔丁酯
4-氨基苯甲 酸 叔-丁基 酯
BUTTPARK 14\02-67
TERT-BUTYL 4-AMINOBENZOATE
物理化学性质
安全数据
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制备方法
19756-72-0
18144-47-3
以4-硝基苯甲酸叔丁酯为原料合成4-氨基苯甲酸叔丁酯的一般步骤：将4-硝基苯甲酸叔丁酯（4.75 g，21.279 mmol）溶于甲醇（200 mL）中，加入钯/碳催化剂（475 mg，0.1当量w/w）。在反应前，先将烧瓶抽真空并用氮气吹扫，重复此过程后，用氢气吹扫。在氢气氛围下搅拌反应混合物5小时，直至反应完成。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，滤液蒸发至干，得到白色固体产物4-氨基苯甲酸叔丁酯（4.11 g，21.269 mmol，定量收率）。薄层色谱（TLC）Rf值为0.29（展开剂：20%乙酸乙酯的己烷溶液）。熔点为113°C。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）δ 7.79（2H，dt，J = 8.6, 2.3 Hz，ArH），6.61（2H，dt，J = 8.6, 2.3 Hz，ArH），4.00（2H，br s，NH2），1.56（9H，s，C(CH3)3）ppm。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，CDCl3）δ 165.9（C=O），150.4（ArC），131.3（ArCH），121.7（ArC），113.7（ArCH），80.0（C(CH3)3），28.3（C(CH3)3）ppm。红外光谱（IR，纯样）υmax 3415, 3345, 3235, 2972, 1682, 1598, 1367, 1287, 1154, 1115 cm?1。高分辨质谱（HRMS）m/z计算值C11H15NO2 [M+1]+ 194.1176，实测值[M+1]+ 194.1179。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 24, p. 7751 - 7767
[2] Patent: WO2008/122667, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Petroleum Chemistry, 1998, vol. 38, # 4, p. 251 - 255
[4] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 24, p. 6518 - 6521
[5] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 1, p. 130 - 135