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在氮气保护下，将4-甲基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮（9.48 g，75.2 mmol）悬浮于磷酰氯（70 mL，750 mmol）中，室温搅拌。随后，将反应混合物加热至温和回流状态，维持4小时，直至形成金黄色均相溶液。反应完成后，冷却混合物，通过减压蒸馏（14 mbar，50-70°C）去除过量三氯氧磷。将所得粘稠棕色油状物缓慢滴加至冰冷却的饱和碳酸氢钠溶液（200 mL）中，同时剧烈搅拌。通过分批加入固体碳酸氢钠调节混合物的pH至6，随后用乙酸乙酯（2×60 mL）萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液（30 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到黄色粉末状3,6-二氯-4-甲基哒嗪（11.5 g，70.8 mmol，收率94%）。产物经轻石油醚/乙醚重结晶，熔点为87-88°C。红外光谱（KBr，cm^-1）：3054, 1567, 1434, 1351, 1326, 1145, 1121, 914, 720。核磁共振氢谱（200 MHz，CDCl3）：δ 2.42（3H，d，J = 1.0 Hz），7.41（1H，q，J = 0.9 Hz）。核磁共振碳谱（50 MHz，CDCl3）：δ 19.2（CH3），130.1（CH-5），140.7（C-4），155.6（C-6），157.3（C-3）。低分辨质谱（EI）：m/z 162（[M+]）。元素分析计算值（C5H4Cl2N2）：C，36.84；H，2.47；N，17.19。实测值：C，36.93；H，2.57；N，17.48。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658

[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2201

[3] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 587,588

[4] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 121,131

[5] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4454,4457

3,6-二氯-4-甲基哒嗪为杂环有机物，可用作医药及农药中间体。