301856-25-7
中文名称
5,7-二氟吲哚
英文名称
5,7-Difluoroindole
CAS
301856-25-7
分子式
C8H5F2N
MDL 编号
MFCD01075215
分子量
153.13
MOL 文件
301856-25-7.mol
更新日期
2024/01/24 10:08:09
301856-25-7 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二氟吲哚 英文别名
5,7-DIFLUOROINDOLE1H-Indole,5,7-difluoro-(9CI)
5,7-difluoroinde
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点253.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.71±0.30(Predicted)
形态liquid
颜色Light yellow
InChIInChI=1S/C8H5F2N/c9-6-3-5-1-2-11-8(5)7(10)4-6/h1-4,11H
InChIKeyWZPOGQRJXZGSMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(F)C=C2F)C=C1
制备方法
方法1
![Carbamic acid, [2,4-difluoro-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-, ethyl ester (9CI)](/CAS/20210111/GIF/500139-00-4.gif)
500139-00-4
301856-25-7
实施例4：中间体5,7-二氟-1H-吲哚的合成 向含有NaOEt（1.83 g，26.9 mmol）的乙醇（35 mL）溶液中，缓慢加入（2,4-二氟-6-三甲基硅烷基乙炔基苯基）氨基甲酸乙酯（2 g，6.73 mmol）的乙醇（10 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌1小时（通过TLC监测直至原料消失），随后回流1小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物在真空下浓缩。残余物溶解于乙醚（50 mL）中，依次用稀盐酸（3×25 mL）和饱和食盐水（3×25 mL）洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂比例为1:4的乙酸乙酯:己烷）纯化，得到标题化合物770 mg，收率75%。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/12291, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 63