191014-55-8
191014-55-8 结构式
基本信息
4-氟-2-甲氧基苯甲腈
BUTTPARK 80\07-22
Benzonitrile, 4-fluoro-2-methoxy- (9CI)
物理化学性质
安全数据
制备方法
450-88-4
544-92-3
191014-55-8
以2-溴-5-氟苯甲醚和氰化亚铜为原料合成2-甲氧基-4-氟苯腈的一般步骤：向含有1-溴-4-氟-2-甲氧基苯（9.0g）的N-甲基吡咯烷酮（100mL，Sure Seal; Aldrich）溶液中加入氰化亚铜（6.6g，73.7mmol，1.8当量; Aldrich）。将反应混合物在180℃下，于无水氮气氛围中搅拌5.5小时。反应完成后，冷却至室温，加入14%的氨水溶液（330mL），继续在室温下搅拌45分钟。用乙醚（100mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，依次用稀氨水、稀盐酸和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，浓缩后得到2-甲氧基-4-氟苯腈（5.2g，两步收率85%）。产物为白色固体，其1H NMR（CDCl3,500MHz）数据如下：δ 3.91（3H，s，OMe），6.69（1H，dd，J = 2.3Hz，J = 10.5Hz，Ar-H），6.72（1H，dt，J = 2.5Hz，J = 8.0Hz，Ar-H），7.55（1H，dd，J = 6.5Hz，J = 8.5Hz，Ar-H）；13C NMR（CDCl3,125.8Hz）数据如下：δ 56.49, 98.16, 100.06, 100.27, 108.31, 108.50, 115.83, 135.37, 135.46, 163.25, 163.34, 165.47, 167.50。通过乙醚研磨获得分析样品。元素分析计算值（C8H6FNO）：C，63.57; H，4.00; N，9.26；实测值：C，63.36; H，3.91; N，9.16。
参考文献：
[1] Patent: US2005/267105, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Patent: EP1510516, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[3] Patent: US2007/111984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[4] Patent: US2007/129379, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: WO2007/64316, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 152