20090-69-1
中文名称
5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
英文名称
5-Pyrimidinamine, 2-chloro-4-methyl- (9CI)
CAS
20090-69-1
分子式
C5H6ClN3
分子量
143.57
MOL 文件
20090-69-1.mol
更新日期
2025/08/17 20:13:16
20090-69-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-甲基嘧啶-5-胺2-氯-4-甲基-5-氨基嘧啶
5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶
2-氯-4-甲基-5-氨基嘧啶 1G
英文别名
NSC 2438162-Chloro-4-MethylpyriMidin-5-aMine
5-Amino-2-chloro-4-methylpyrimidine
5-PyriMidinaMine, 2-chloro-4-Methyl-
2-chloro-4-methyl-pyrimidin-5-ylamine
5-Pyrimidinamine, 2-chloro-4-methyl- (9CI)
5-Pyrimidinamine, 2-chloro-4-methyl- (9CI) ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲基嘧啶物理化学性质
熔点93.5℃
沸点309.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.36±0.29(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H6ClN3/c1-3-4(7)2-8-5(6)9-3/h2H,7H2,1H3
InChIKeyRZAKVHVZRSQZEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(N)C(C)=N1
制备方法
方法1
13162-26-0
20090-69-1
以2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶为原料合成5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶的一般步骤如下：在氮气保护下，向搅拌中的2,4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶（10g，48.1mmol）和氯化铵（25.7g，481mmol）的甲醇（100mL）溶液中分批加入锌粉（31.4g，481mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌反应50小时。反应完成后，过滤混合物，滤液在真空下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，30:1）进行纯化。收集通过薄层色谱法（展开剂：乙酸乙酯/石油醚，1:1，Rf=0.6）检测含有目标产物的所有馏分，合并后浓缩，得到浅黄色固体2-氯-4-甲基嘧啶-5-胺（2g，13.93mmol，收率29.0%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ7.95（s，1H），3.66（s，2H），2.88（s，3H）；ESI-MS m/z：144.2（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/37578, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 138
[2] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1242
[3] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 315,333; dtsch. Ref. S. 95, 106
[4] Chem.Abstr., 1951, p. 5150
[5] Patent: EP2100894, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 20