20870-78-4
中文名称
5-溴氧化吲哚
英文名称
5-Bromo-2-oxindole
CAS
20870-78-4
分子式
C8H6BrNO
MDL 编号
MFCD00456998
分子量
212.04
MOL 文件
20870-78-4.mol
更新日期
2026/06/17 11:27:37
20870-78-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴羟吲哚5-溴-1,3-二氢-吲哚-2-酮
5-溴吲哚-2-酮
5-溴-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
5-溴氧化吲哚
5-溴吲哚酮
5-溴-(1H)-吲哚-2-酮
5-溴羟基吲哚
英文别名
5-BROMO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE5-BROMO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
5-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-2-ONE
5-BROMO-2-INDOLINONE
5-BROMO-2-OXINDOLE
5-BROMO-2-OXOINDOLE
5-BROMO-2-OXYINDOLE
5-BROMOINDOLIN-2-ONE
5-BROMOOXINDOLE
TIMTEC-BB SBB005897
5-Bromooxindole ,98%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点220-224 °C(lit.)
沸点362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于二甲基甲酰胺。
酸度系数(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形态粉末、晶体或颗粒
颜色黄色至橙色再至金色
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyVIMNAEVMZXIKFL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)CC1=O
常见问题列表
用途
5-溴氧化吲哚是2-氧吲哚的衍生物，后者是多种生物活性天然产物和药物中常见的骨架结构。在苯环C-5位引入溴原子，为后续的合成修饰提供了关键的连接点，使其成为药物研发中一种重要的中间体。
制备方法
将氯化氧磷（2.5等量）滴入二甲基甲酰胺中（每1ml POCl3加入5ml），冰浴冷却。将混合物搅拌5分钟。加入所选吲哚（1等量）作为二甲基甲酰胺溶液（每1g吲哚10ml）。将混合物加热至室温。将混合物搅拌3小时。当反应变成需要剧烈搅拌的重悬浮液后，通过滴漏斗加入3.8 M氢氧化钾水溶液（10等量）。加热混合物使其回流过夜。将混合物冷却至室温。加入饱和碳酸氢钠和乙酸乙酯，直到混合物变得清晰。分离有机层。用乙酸乙酯萃取水层。在硫酸钠上干燥结合的有机层。过滤组合有机层。在真空中浓缩组合的有机层，得到标题化合物5-溴氧化吲哚。