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22042-71-3

中文名称 4-甲酰苯氧基乙酸
英文名称 4-Formylphenoxyacetic acid
CAS 22042-71-3
EINECS 编号 244-749-3
分子式 C9H8O4
MDL 编号 MFCD00016613
分子量 180.16
MOL 文件 22042-71-3.mol
更新日期 2025/08/11 15:40:27
22042-71-3 结构式 22042-71-3 结构式

基本信息

中文别名
4-甲酰苯氧基乙酸
4-甲酸基苯氧基乙酸
4-甲酰苯氧乙酸
4-甲酰基苯氧基乙酸
英文别名
4-FORMYL-PAA LINKER
4-FORMYLPHENOXYACETIC ACID
AKOS AU36-M42
AKOS B004256
ASISCHEM R21550
P-FORMYLPHENOXYACETIC ACID
(4-formylphenoxy)-aceticaci
所属类别
化学试剂:脂肪酸

物理化学性质

熔点193-196 °C
沸点272.96°C (rough estimate)
密度1.2933 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度溶于热甲醇内几乎透明。
酸度系数(pKa)3.04±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色米色
敏感性空气敏感
BRN779885
InChIInChI=1S/C9H8O4/c10-5-7-1-3-8(4-2-7)13-6-9(11)12/h1-5H,6H2,(H,11,12)
InChIKeyOYNIIKHNXNPSAG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29189900

制备方法

方法1
对羟基苯甲醛

123-08-0

溴乙酸

79-08-3

4-甲酰苯氧基乙酸

22042-71-3

以对羟基苯甲醛和溴乙酸为原料合成2-(4-甲酰基苯氧基)乙酸的一般步骤如下:向4-羟基苯甲醛(10.0g,82.0mmol)的丙酮(150mL)溶液中加入碳酸钾(24.9g,180.0mmol),并将反应混合物在40°C下搅拌15分钟。随后,分批缓慢加入溴乙酸(12.0g,86.0mmol),并将反应混合物加热至回流状态,持续反应18小时。反应完成后,冷却反应混合物并加入水(200mL)进行稀释。将反应混合物用乙酸乙酯(2×200mL)进行萃取,合并有机相后,用6N盐酸将水层调节至pH 2。再次用乙酸乙酯(2×400mL)萃取水层,合并有机相后用水(200mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,最后在真空下浓缩。将残余物与异己烷一起研磨,得到目标化合物2-(4-甲酰基苯氧基)乙酸(13.5g,收率91%),为乳白色固体。1H NMR (d6-DMSO) δ: 13.12(br s,1H),9.87(s,1H),7.88-7.85(m,2H),7.12-7.10(m,2H),4.83(s,2H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/86509, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93

[2] Main Group Metal Chemistry, 2015, vol. 38, # 5-6, p. 157 - 164

[3] Patent: WO2004/89945, 2004, A1. Location in patent: Page 8

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 230 - 239

4-甲酰苯氧基乙酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22A139604-甲酰基苯氧基乙酸, 98%
4-Formylphenoxyacetic acid, 98%
22042-71-310g673元
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