223463-14-7
中文名称
2-溴吡啶-5-硼酸
英文名称
2-Bromopyridine-5-boronic acid
CAS
223463-14-7
分子式
C5H5BBrNO2
MDL 编号
MFCD03411558
分子量
201.81
MOL 文件
223463-14-7.mol
更新日期
2025/08/18 11:31:54
223463-14-7 结构式
基本信息
中文别名
2-溴吡啶-5-硼酸6-溴吡啶-3-硼酸
2-溴-5-吡啶硼酸
2-溴砒啶-5-硼酸
英文别名
2-BROMO-5-PYRIDINEBORONIC ACID2-BROMOPYRIDINE-5-BORONIC ACID
2-BROMOPYRIDYL-5-BORONIC ACID
6-BROMO-3-PYRIDINEBORONIC ACID
(6-BROMO-3-PYRIDINYL)-BORONIC ACID
6-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-BORONIC ACID
(6-BROMOPYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID
6-BROMOPYRIDINE-3-BORONIC ACID
AKOS BRN-0200
RARECHEM AK ML 0443
6-BROMOPYRIDIN-3-LBORONIC ACID
2-Bromopyridine-5-Boronic
2-bromo-5-pyridylboronic acid
2-Bromopyridine-5-boronic acid 97%
2-BROMOPYRIDIN-5-LBORONIC ACID
2-Bromo-5-pyridineboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Bromopyridine-5-boronic acid ,96%
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点161-166 °C
沸点358.2±52.0 °C(Predicted)
密度1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)6.62±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
检测方法HPLC,NMR
BRN9119918
存储注意事项氮气保护
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1
624-28-2
5419-55-6
223463-14-7
以2,5-二溴吡啶和硼酸三异丙酯为原料合成2-溴吡啶-5-硼酸的一般步骤： 1. 在-78℃下，将2,5-二溴吡啶（2.37g，10mmol）溶于90mL乙醚/THF（8:1）中，缓慢滴加7.5mL n-BuLi（1.6M己烷溶液）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌2小时。 2. 加入硼酸三异丙酯（4.49g，24mmol），反应混合物在-78℃下搅拌2小时，随后缓慢升温至室温。 3. 用10mL水淬灭反应，继续搅拌过夜。 4. 蒸发有机溶剂，剩余的水层用5% NaOH调节至pH10，并用乙醚（30mL×3）洗涤。 5. 水层用48% HBr小心酸化至pH4，析出目标产物2-溴吡啶-5-硼酸（1.46g，72%）。 NMR数据（300MHz，DMSO-d6）：δ 8.68（dd，J = 2.1, 0.7Hz，1H），8.53（br.s，2H），8.05（dd，J = 2.1, 7.8Hz，1H），7.67（dd，J = 7.8, 0.7Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125832, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 80