22633-44-9
22633-44-9 结构式
基本信息
3-溴甲基-3-氧杂环丁烷甲醇
3-溴甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷
3-溴甲基-3-羟甲基-1-氧杂环丁烷
(3-(溴甲基)氧杂环丁烷-3-基)甲醇
3-Bromomethyl-3-oxetanemethanol
3-Oxetanemethanol, 3-(bromomethyl)-
[3-(Bromomethyl)-3-oxetanyl]methanol
3-Bromomethyl-3-hydroxymethyloxetane
[3-(BROMOMETHYL)OXETAN-3-YL]METHANOL
[3-(Bromomethyl)oxetan-3-yl]methanol, 2-(Bromomethyl)-2-(hydroxymethyl)-1,3-epoxypropane
物理化学性质
制备方法
3296-90-0
22633-44-9
A. 合成3-溴甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在650 mL乙醇中溶解2,2-双(溴甲基)丙烷-1,3-二醇（150 g，0.573 mol），随后在10分钟内缓慢加入乙醇钠的乙醇溶液（21%，185.74 g，0.573 mol）。将反应混合物回流2小时，随后在室温下搅拌16小时。反应完成后，过滤反应混合物，蒸发溶剂得到含有固体的油状物。将粗产物溶于200 mL二氯甲烷中，过滤后蒸发溶剂，得到98 g粗品3-溴甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷。通过减压蒸馏（113°C，3 mmHg）纯化粗品，获得52.95 g纯品，收率52%。 NMR数据： 1H NMR (δ, ppm): 3.75 (s, 2H), 3.88 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 4.45 (s, 4H). 13C NMR (δ, ppm): 36.336 (t, J = 152.78 Hz), 45.0935 (s), 63.995 (t, J = 143.3 Hz), 77.216 (t, J = 152.78 Hz).
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 5, p. 565 - 567
[2] Patent: US5489700, 1996, A
[3] DRP/DRBP Org.Chem.,
[4] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 997
[5] Mededelingen van de Koninklijke Vlaamse Academie voor Wetenschappen, Letteren en Schone Kunsten van Belgie, Klasse der Wetenschappen, 1954, vol. 16, # 8, p. 3,10