226942-29-6
中文名称
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
英文名称
6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
CAS
226942-29-6
分子式
C9H10BrN
分子量
212.09
MOL 文件
226942-29-6.mol
更新日期
2025/04/03 18:40:04
226942-29-6 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-四氢异喹啉1,2,3,4-四氢-6-溴异喹啉
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉BOC
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 10G
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉,95%
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉(CAS号:226942-29-6)
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
英文别名
Isoquinoline,6-broMo-1,2,3,4-tetrahydro-6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline,95%
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline HCl
6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
沸点283℃
密度1.428
闪点125℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.26±0.20(Predicted)
形态固体
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H10BrN/c10-9-2-1-8-6-11-4-3-7(8)5-9/h1-2,5,11H,3-4,6H2
InChIKeyURDGCPQHZSDBRG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=C(Br)C=C2)CCN1
CAS 数据库226942-29-6
制备方法
方法1
34784-05-9
226942-29-6
在室温条件下，将NaBH4（3.46 g，91.51 mmol）缓慢加入到含有6-溴异喹啉（4.76 g，22.88 mmol）的乙酸（90 mL）溶液中，持续搅拌1.5小时。反应完成后，向混合物中加入水，并用8 N氢氧化钠水溶液调节pH至8。随后，使用乙酸乙酯/THF混合溶剂（体积比3:1）对反应混合物进行三次萃取。合并有机层，用水洗涤，并用硫酸镁干燥。减压蒸发去除溶剂后，通过硅胶柱色谱法（使用NH硅胶，溶剂梯度：20%→90%乙酸乙酯/己烷）对残余物进行纯化，得到目标化合物6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉（3.26 g，15.37 mmol，收率67.2%），为无色油状物。1H NMR（300 MHz，CDCl3）数据如下：δ 1.63（1H，s），2.77（2H，t，J = 6.0 Hz），3.11（2H，t，J = 5.9 Hz），3.95（2H，s），6.85-6.90（1H，m），7.21-7.26（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0593
[2] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 560, p. 37 - 41