23418-85-1

98-59-9

927-74-2

23418-85-1

在-78℃下，将正丁基锂（n-BuLi，2.80 mL，2.60 M，7.27 mmol）的己烷溶液缓慢滴加到3-丁炔-1-醇（0.50 mL，6.61 mmol）的四氢呋喃（THF，7.5 mL）溶液中。反应混合物在-78℃下保持5分钟后，升温至0℃并继续搅拌30分钟。随后，加入对甲苯磺酰氯（p-TsCl，1.51 g，7.93 mmol）的THF（8 mL）溶液，反应在0℃下继续搅拌30分钟。反应完成后，加入水（2 mL）淬灭反应，混合物用乙醚（Et2O，3×10 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到对甲苯磺酸3-丁炔酯（1.41 g，产率95%）为浅黄色油状物。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.78（d，J = 8.0 Hz，2H），7.33（d，J = 8.0 Hz，2H），4.08（t，J = 7.1 Hz，2H），2.53（dt，J = 7.1, 2.6 Hz，2H），2.43（s，3H），1.95（t，J = 2.6 Hz，1H）；核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，CDCl3）：δ 145.0, 132.7, 129.9, 127.9, 78.3, 70.7, 67.4, 21.6, 19.4；红外光谱（IR，纯）：3290, 2962, 2919, 1598, 1359, 1190, 1176, 980, 904, 815 cm-1；质谱（ESI）：m/z 247.0399 [C11H12O3S（M+23）理论值247.0400]，471（碱），247, 225。

参考文献：

[1] Nucleosides and Nucleotides, 1994, vol. 13, # 9, p. 2021 - 2034

[2] Synlett, 2001, # 12, p. 1971 - 1973

[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 43, p. 5589 - 5592

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 15, p. 3080 - 3091

[5] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 30, p. 5476 - 5478