23612-48-8
23612-48-8 结构式
基本信息
SWF-79
2-甲基-7-氮杂吲哚
2-甲基-7-氮杂吲哚 100G
2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
SWF-79
2-Methyl-7-azaindole
2-Methyl-7-azaindole ,99%
2-Methyl-7-azaindole ,98.5%
2-Methyl-7-azaindole, 98.5%, 98.5%
2-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]-PYRIDINE
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 2-METHYL-
物理化学性质
制备方法
78191-00-1
138343-75-6
23612-48-8
在氮气保护下，将3-甲基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯（5.07 g，23.6 mmol）溶解于100 mL四氢呋喃中，并将混合物冷却至-10℃。在搅拌下，于15分钟内缓慢加入正丁基锂（2.5 M的己烷溶液，28 mL，70 mmol），反应液变为深红色，继续在-10℃下搅拌1小时。随后，加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（3.80 g，35.7 mmol），将混合物升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，将混合物再次冷却至-10℃，用13 mL浓盐酸淬灭反应，然后在50℃下搅拌90分钟。待两相混合物冷却后，分离有机相，并用2N盐酸萃取两次。合并水相，用32%氢氧化钠溶液碱化至适当pH，随后用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过Isolera纯化系统（乙酸乙酯-己烷梯度，0:100升至50:50）进行纯化，得到2-甲基-7-氮杂吲哚（2.5 g，18.9 mmol，产率80%）为浅黄色固体，纯度100%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 2.55（s，3H，Me），6.17（s，1H，H-3），7.03（dd，J = 4.9, 7.6 Hz，1H，H-5），7.82（d，J = 7.4 Hz，1H，H-4），8.21（d，J = 4.7 Hz，1H，H-6），11.96（br.s，1H，NH）。UPLC/MS（3分钟）保留时间0.68分钟。LRMS：m/z 133（M + 1）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 113, p. 102 - 133