23687-27-6
中文名称
8-氨基异喹啉
英文名称
8-Aminoisoquinoline
CAS
23687-27-6
分子式
C9H8N2
MDL 编号
MFCD00179553
分子量
144.17
MOL 文件
23687-27-6.mol
更新日期
2025/08/16 09:11:45
23687-27-6 结构式
基本信息
中文别名
8-氨基异喹啉 英文别名
8-AMINOISOQUINOLINEISOQUINOLIN-8-AMINE
ISOQUINOLIN-8-YLAMINE
8-Aminoisoquinoline95%
8-Aminoisoquinoline 98%
8-amine-isoquinoline
8-Isoquinolinamine
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点155-157
沸点335.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)6.20±0.23(Predicted)
形态结晶粉末
颜色棕色
InChIInChI=1S/C9H8N2/c10-9-3-1-2-7-4-5-11-6-8(7)9/h1-6H,10H2
InChIKeyGUSYANXQYUJOBH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=CC=C2N)C=CN=1
制备方法
方法1
63927-23-1
23687-27-6
以5-溴-8-硝基异喹啉为原料合成8-氨基异喹啉的一般步骤：将5-溴-8-硝基异喹啉（1.00g，3.95mmol）溶于甲醇（70mL）中，在室温和常压下，加入钯/活性炭（10％Pd，200mg）作为催化剂，进行氢化反应18小时。反应完成后，将反应混合物通过Celite过滤以去除催化剂。滤液经浓缩后，通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/庚烷）纯化，得到目标化合物8-氨基异喹啉（100mg，收率18%），为绿棕色固体。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）δ9.43（s，1H），8.32（d，1H），7.54（d，1H），7.40（dd，1H），6.99（d，1H），6.72（d，1H），6.22（s，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 4, p. 803 - 806
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 3, p. 744 - 752
[3] Patent: WO2009/130481, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 143
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 15, p. 4972 - 4982
[5] Patent: WO2006/32851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49