271-29-4
中文名称
6-氮杂吲哚
英文名称
6-Azaindole
CAS
271-29-4
分子式
C7H6N2
MDL 编号
MFCD06738911
分子量
118.14
MOL 文件
271-29-4.mol
更新日期
2025/10/26 21:21:05
271-29-4 结构式
基本信息
中文别名
6-氮杂吲哚6-杂氮吲哚
英文别名
Harmyrine
1,6-Diazaindene1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE 6-AZAINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine
6-Azaindole
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点136-137°C
沸点295.8±13.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号UY8720000
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)14.66±0.30(Predicted)
形态固体
外观Off-white to light brown Solid
水溶解性Soluble in water (hardly), methanol and chloroform.
敏感性Air & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C7H6N2/c1-3-8-5-7-6(1)2-4-9-7/h1-5,9H
InChIKeyXLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC2C=CNC1=2
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
Hazard NoteIrritant
海关编码29339980
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,12mg/kg (12mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 6, Pg. 480, 1963.
制备方法
方法1
357263-41-3
271-29-4
以7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶为起始原料合成6-氮杂吲哚的一般步骤：将7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（650 mg，4.2 mmol）与10% Pd/C（50 mg）在乙醇（25 mL）中的悬浮液置于氢气气氛下（气球压力），室温搅拌反应。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩，随后通过快速柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇/氨水，体积比9:1:0.1）纯化，得到1H-吡咯并[2,3-c]吡啶，为白色固体（380 mg，收率75%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 7, p. 2345 - 2347
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9531 - 9540
[3] Patent: US2007/123535, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4009 - 4022