27258-32-8
中文名称
1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
英文名称
1-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBALDEHYDE
CAS
27258-32-8
分子式
C5H6N2O
分子量
110.11
MOL 文件
27258-32-8.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:20
27258-32-8 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基吡唑-5-甲醛1-甲基吡唑-3-甲醛
1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
英文别名
AKOS B0073903-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole
1-Methylpyrazole-3-carbaldehyde
1-Methyl-3-pyrazolecarboxaldehyde
1-Methyl-1H-pyrazol-3-carbaldehyde
1-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBALDEHYDE
1-methyl-1H-Pyrazole-3-carboxaldehyde
1H-PYRAZOLE-3-CARBOXALDEHYDE, 1-METHYL-
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
沸点218.9±13.0℃ (760 Torr)
密度1.14±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点86.2±19.8℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.06±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色light yellow
InChIInChI=1S/C5H6N2O/c1-7-3-2-5(4-8)6-7/h2-4H,1H3
InChIKeyQUYJEYSRBCLJIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=CC(C=O)=N1
CAS 数据库27258-32-8
制备方法
方法1
67751-23-9
60-34-4
27258-32-8
在冰浴冷却条件下，将甲基肼（24 cm3, 19.5 g, 0.423 mol）缓慢滴加到含有17.0 g NaOH（0.423 mol）的225 cm3水溶液中。随后，在室温下缓慢滴加4-(二甲基氨基)-1,1-二甲氧基-3-丁烯-2-酮（73.3 g, 0.423 mol），并将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，加入36% HCl（28.2 g, 0.278 mol），继续搅拌1小时。反应混合物用二氯甲烷（4×100 cm3）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发去除溶剂，将残余物溶解于420 cm3 1M HCl水溶液中，室温搅拌3小时。随后，用10% K?CO?水溶液调节pH至10，再用二氯甲烷（3×200 cm3）萃取。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压蒸发溶剂。残余物通过真空蒸馏纯化，得到1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛（10a）。产量32.8 g（收率70%）；无色液体；沸点：70-72℃（3 mbar）；质谱（ESI）：m/z = 111（[M + H]?）；1H NMR（500 MHz, CDCl?）：δ = 9.84（s, 1H）, 7.36（d, J = 1.4 Hz, 1H）, 6.68（d, J = 1.4 Hz, 1H）, 3.91（s, 3H）ppm；13C NMR（126 MHz, CDCl?）：δ = 185.8, 150.9, 131.8, 105.8, 39.2 ppm。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 9, p. 1629 - 1636