280-57-9
中文名称
三乙烯二胺
英文名称
Triethylenediamine
CAS
280-57-9
EINECS 编号
205-999-9
分子式
C6H12N2
MDL 编号
MFCD00006689
分子量
112.17
MOL 文件
280-57-9.mol
更新日期
2025/05/14 10:25:32
280-57-9 结构式
基本信息
中文别名
1,4-二叠氮双环辛烷三亚乙基二胺
三乙烯二胺
1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷
1,4-乙烯哌嗪
二环[2.2.2]-1,4-二氮杂辛烷
二乙烯二胺
三乙撑二胺
三乙烯二胺(六水)
1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷
三乙基二胺
六水合环三乙二胺
三乙二胺
环三乙二胺 六水
六水合三亚乙基二胺
三亚乙基二胺 六水
三乙烯二胺 六水
三乙亞二胺
二疊氮雙環辛烷
1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 /三乙基二胺
英文别名
1,4-DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE2,2'-Diazabicyclo[2.2.2]octane
AURORA 15187
DABCO
DABCO(TM)
DABCO(TM) 33-LV
LUPRAGEN(R) N 201
LUPRAGEN(R) N 202
LUPRAGEN(R) N 203
TED
TRIETHYLENEDIAMINE
1,4-Diaza[2.2.2]bicyclooctane
1,4-diazabicyclooctane
1,4-Diazobicyclo(2.2.2)octane
1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane
1,4-Ethylenepiperazine
Bicyclo(2,2,2)-1,4-diazaoctane
bicyclo(2.2.2)-1,4-diazaoctane
Bicyclo[2.2.2]-1,4-diazaoctane
Bicyclo[2.2.2]octane, 1,4-diaza-
所属类别
有机原料：无环单胺、多胺及其衍生物和盐物理化学性质
外观性状无水物为可燃性白色结晶体，极易潮解。 能溶于水、乙醇、丙酮和苯。25℃时在水中的溶解度为45g/100g，在乙醇中的溶解度为77g/100g，在丙酮中的溶解度为13g/100g，在苯中的溶解度为51g/100g。
熔点156-159 °C(lit.)
沸点174 °C
堆积密度800kg/m3
密度1.02 g/mL
蒸气压2.9 mm Hg ( 50 °C)
折射率n20/D 1.4634(lit.)
闪点198 °F
储存条件2-8°C
溶解度400克/升
酸度系数(pKa)3.0, 8.7(at 25℃)
形态吸湿结晶
颜色白色至淡黄色
水溶解性46 g/100 mL (26 ºC)
敏感性吸湿性
Merck14,9669
BRN103618
稳定性稳定，但吸湿性强。与强氧化剂、强酸不相容。高度易燃。
LogP-0.49 at 20℃
NIST化学物质信息Triethylenediamine(280-57-9)
安全数据
警示词危险
危险性描述H228-H302-H315-H318
危险品标志Xn,F
危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS号HM0354200
F3
自燃温度350 °C
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29335920
毒性LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg
应用领域
用途一
可用于聚氨酯泡沫体、弹性体及涂料等多种制品的生产用途二
用于制取聚氨酯类泡沫塑料的催化剂和石油添加剂。用途三
主要用作聚氨酯发泡（硬泡、软泡）催化剂。可以直接使用，也可以配成A―33后使用。还有用作农药生产的引发剂（如六氨吡啶的引发剂），以及无氰电镀添加剂。该产品呈强碱性、低毒，有刺激性，使用时应穿戴防护用品。制备方法
方法一
将1，2-二氯乙烷和氨水送入管式反应器中，于150-250℃、392kPa压力下进和热压氨化反应。反应液以碱中和得到混合游离胺，经浓缩除去氯化钠，然后将粗吕减压蒸馏，收集不同馏分进行分离。在获得该品同时，并联产乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺。从生产六水哌嗪的母液中经分馏可得该品，第生产100t六水哌嗪可得六水三亚乙基二胺约3-4t。常见问题列表
简介
三乙烯二胺又名1,4－二氮杂二环〔2.2.2〕辛烷，或者三乙撑二胺，英文简写为DABCO或者TEDA，化学分子式为C6H12N2，是化工生产中一种非常重要的高效催化剂，并被广泛应用于缩合反应、聚氨酯发泡催化、农药合成以及电镀行业中。应用
三乙烯二胺（DBACO）是一种重要的化工原料，用作聚氨酯的催化剂，亦用于油添加剂；在锅炉水处理中用作缓蚀剂，还用作聚氨酯发泡和聚合的催化剂，环氧树脂固化的促进剂，丙烯腈、乙烯和烷乙烯氧化物的催化剂；作为非亲核碱，分裂β一酮酸醋和偕二醋及脱卤化氢反应的试剂，与有机镁、锂、锌的化合物形成络合物，以增大活性并参与许多反应。
制备
(1)将哌嗪提前用甲醇溶解，向带机械搅拌装置的反应瓶内加入123.9g(1.05mol)草酸二甲酯，加入甲醇至完全溶解，加入4.3g甲醇钠，然后取86g(1mol)用甲醇溶解的哌嗪在40℃的温度下缓慢滴加，滴加后搅拌1～2小时后过滤，所得滤饼用甲醇洗涤，干燥，得中间产物双氧三乙烯二胺；
(2)向高压反应釜内加入步骤(1)制得的双氧三乙烯二胺，加入四氢呋喃至完全溶解，加入4.3g钯炭，将釜盖盖紧密封，升温至175℃，向高压阀内充入氢气至压力达到5MPa，反应过程中持续充入氢气保持压力，直至压力不再明显下降，得三乙烯二胺粗品；
(3)打开高压反应釜的排气阀排气，打开釜盖，降至室温，将步骤(2)制得的三乙烯二胺粗品过滤除去催化剂，精馏掉四氢呋喃后加入乙醇打浆，过滤，将所得滤饼干燥，得最终产物三乙烯二胺98.11g。
计算三乙烯二胺的摩尔收率为87.6％，气相检测三乙烯二胺的纯度为99.0％。
提纯方法
将乙二胺与液氨反应制得的三乙烯二胺反应液2500g进行普通的常压蒸馏，三乙烯二胺反应液加热至160℃，直至不再有产物蒸出时结束，所剩溶液1200g作为精馏原料，气相色谱检测三乙烯二胺质量百分含量为60%，三乙烯二胺质量为720g，向精馏原料中加入288g的共沸剂2‑甲基‑3‑羟基丙胺，混合均匀，加入精馏塔的塔釜，精馏塔的理论塔板数为20，在绝对真空度为40kPa、塔釜反应液温度为130℃条件下开始精馏，控制回流比为0.2：1，收集120～122℃前馏分，继续加热至170℃，控制回流比为5：1，收集140～141℃馏分，将140～141℃馏分降至室温，结晶过滤，得到三乙烯二胺615g，气相色谱检测纯度为99.6%。