2-溴甲基丙烯酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-溴甲基丙烯酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴甲基丙烯酸乙酯;2-(溴甲基)丙烯酸乙酯(含稳定剂氢醌);2-(溴甲基)丙烯酸乙酯(含稳定剂HQ);乙基 2-(溴甲基)丙烯酸酯;2-(溴甲基)丙烯酸乙酯, N/A用于合成;2-(溴甲基)丙烯酸乙酯2-(Bromomethyl)acrylic acid ethyl ester;2-(溴甲基)丙烯酸乙酯2-(Bromomethyl)acrylic acid ethyl ester |
| 英文名称 | ETHYL 2-(BROMOMETHYL)ACRYLATE |
| 英文同义词 | Ethyl2-(Bromomethyl)acrvlate;3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid ethyl ester;2-Propenoic acid, 2-(bromomethyl)-, ethyl ester;2-(Bromomethyl)-2-propenoic Acid Ethyl Ester;2-Carbethoxyallyl Bromide;Ethyl 2-(Bromomethyl)-2-propenoate;Ethyl 3-Bromo-2-(methylene)propanoate;Ethyl Bromomethacrylate |
| CAS号 | 17435-72-2 |
| 分子式 | C6H9BrO2 |
| 分子量 | 193.04 |
| EINECS号 | 628-033-1 |
| 相关类别 | 羰基化合物;通用试剂;酯;有机化学;有机化学;All Aliphatics;Aliphatics;AcrylateCarbonyl Compounds;Acrylic Monomers;C6 to C7;Esters;Monomers;Benzothiophenes ,Thiophenes |
| Mol文件 | 17435-72-2.mol |
| 结构式 |  |
2-溴甲基丙烯酸乙酯 性质
| 熔点 | 134-136℃ |
|---|---|
| 沸点 | 38 °C/0.8 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.398 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 178 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| BRN | 970108 |
| InChI | InChI=1S/C6H9BrO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-4H2,1H3 |
| InChIKey | MTCMFVTVXAOHNQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(CBr)=C |
| CAS 数据库 | 17435-72-2(CAS DataBase Reference) |
10029-04-6
17435-72-2
一般步骤：在0℃下，向搅拌的2-羟甲基丙烯酸乙酯（2g，15.4mmol）的乙醚（15mL）溶液中缓慢滴加三溴化磷（0.51mL，5.4mmol）。反应混合物在0℃下搅拌3小时，随后升温至室温。加入水（5mL）淬灭反应，用己烷（3×10mL）萃取产物。合并有机层，用盐水（2×10mL）洗涤，无水MgSO4干燥，过滤后真空浓缩，得到2-溴甲基丙烯酸乙酯（2.4g，12.3mmol，收率82%）为无色液体，无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物表征数据如下：无色油状物；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H, H6), 4.16 (s, 2H, H4), 4.24 (q, J = 7.0 Hz, 2H, H5), 5.92 (s, 1H, H1'), 6.30 (s, 1H, H1); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 14.1 (CH3, C6), 29.3 (CH2, C4), 61.2 (CH2, C5), 128.8 (CH2, C1), 137.6 (C, C2), 164.8 (C, C3); IR (νmax, cm-1) 1718 (C=O ester), 1628 (C=C alkene), 1182 (C-O ester), 523 (C-Br); HRMS-EI: m/z [M+H]+ calcd for C6H10BrO2: 192.9864, found: 192.6870.
参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 6, p. 1513 - 1516
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 5, p. 1872 - 1875
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 5, p. 1904 - 1907,4
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 41, p. 12619 - 12623
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 41, p. 12793 - 12797,5
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B1820 | 2-(溴甲基)丙烯酸乙酯(含稳定剂HQ) Ethyl 2-(Bromomethyl)acrylate (stabilized with HQ) | 17435-72-2 | 1G | 180元 |
| 2025/12/22 | B1820 | 2-(溴甲基)丙烯酸乙酯(含稳定剂HQ) Ethyl 2-(Bromomethyl)acrylate (stabilized with HQ) | 17435-72-2 | 5G | 450元 |