29681-45-6
中文名称
5-甲基烟酸甲酯
英文名称
METHYL 5-METHYLNICOTINATE
CAS
29681-45-6
分子式
C8H9NO2
分子量
151.16
MOL 文件
29681-45-6.mol
更新日期
2025/08/15 09:04:35
29681-45-6 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基烟酸甲酯5-甲基-3-甲酸甲酯
5-甲基占替诺烟酸甲酯
5-甲基烟酸甲酯,94%
英文别名
METHYL 5-METHYLNICOTINATE5-methylnicotin methyl ester
Methyl5-methylnicotinate,94%
5-Methyl-nicotinic acid methyl ester
Methyl 5-methylpyridine-3-carboxylate
3-Pyridinecarboxylicacid,5-methyl-,methylester(9CI)
Methyl 5-methylpyridine-3-carboxylate~5-Methylnicotinic acid methyl ester
Methyl 5-methylpyridine-3-carboxylate, 3-(Methoxycarbonyl)-5-methylpyridine
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点46-48°C
沸点90°C 3mm
密度1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点90°C/3mm
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度易溶于氯仿和甲醇。
酸度系数(pKa)3.49±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色White
BRN472498
InChIInChI=1S/C8H9NO2/c1-6-3-7(5-9-4-6)8(10)11-2/h3-5H,1-2H3
InChIKeyKQILMMLAGGFMCM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(C)C=C1C(OC)=O
CAS 数据库29681-45-6
制备方法
方法1
67-56-1
3222-49-9
29681-45-6
S1，制备5-甲基烟酸甲酯：根据5-甲基烟酸的摩尔量，在20分钟内缓慢滴加16当量的甲醇，随后滴加3当量的亚硫酰氯。反应混合物升温至82℃，并在此温度下保持6小时。滴加过程中及保温阶段需持续搅拌。反应完成后，将温度降至55℃，通过减压蒸馏除去过量的甲醇和亚硫酰氯。冷却反应混合物至室温，加入冰水得到溶液A。在冰浴条件下，用氨水调节溶液A的pH至8。随后，加入乙酸乙酯进行萃取。在分离的乙酸乙酯相中加入无水硫酸钠干燥，直至水分含量降至0.3%（重量）。过滤干燥后的溶液，通过旋转蒸发仪除去乙酸乙酯，最终得到5-甲基烟酸甲酯。
参考文献：
[1] Patent: EP2824103, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0039
[2] Patent: CN106560471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0060; 0066; 0072; 0078; 0084; 0090; 0096
[3] Heterocyclic Communications, 2015, vol. 21, # 4, p. 203 - 205
[4] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3513 - 3521
[5] Biochemistry, 2010, vol. 49, # 49, p. 10421 - 10439