31224-43-8

基本信息
3-FLUOROPYRIDINE-2-CARBALDEHYDE
3-FLUOROPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
3-Fluoropyridine-2-carboxaldehyde 97%
3-Fluoropyridine-2-carboxaldehyde97%
2-Pyridinecarboxaldehyde,3-fluoro-(9CI)
3-FLURO-2-FORMYLPYRIDINE
3-FLUOROPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE/3-FLUORO-2-FORMYLPYRIDINE
3-FLUORO-2-FORMYLPYRIDINE ,98%
3-Fluoro-2-pyridinecarboxaldehyde
物理化学性质
制备方法

372-47-4

68-12-2

31224-43-8
在-25℃下,向DABCO(8.8g,78.2mmol)的无水乙醚(250mL)溶液中缓慢加入n-BuLi(1.6M己烷溶液,49mL,78.2mmol)。将反应混合物在-25至-10℃之间搅拌45分钟,随后冷却至-70℃。在-70℃下,向上述反应液中逐滴加入3-氟吡啶(5.9mL,71mmol)。保持反应温度在-70至-60℃之间,继续搅拌1.5小时。之后,向反应体系中加入DMF(11.0mL,2.0当量)。在-70℃下搅拌1.0小时后,缓慢加入水(150mL)淬灭反应,并逐渐升温至室温。反应完成后,分离有机层和水层,水层用二氯甲烷(5×100mL)萃取。合并所有有机层,用饱和食盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后,通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,采用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱,得到3-氟吡啶-2-醛(5.4g,收率55-60%)。产物结构经1H NMR(400MHz,CDCl3)确认:δ 7.54-7.57(m,2H),8.61(d,J = 2.20Hz,1H),10.20(s,1H)。
参考文献:
[1] Patent: US2010/227894, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Patent: WO2006/114706, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[3] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 12, p. 2009 - 2021
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 23, p. 6998 - 7003
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 6, p. 1852 - 1856