313337-34-7
中文名称
4-氟-7-羧基吲哚
英文名称
4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid
CAS
313337-34-7
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
313337-34-7.mol
更新日期
2025/08/19 17:06:31
313337-34-7 结构式
基本信息
中文别名
4-氟-7-羧基吲哚 英文别名
7-Carboxy-4-fluoro-1H-indole4-FLUORO-7-INDOLE CARBOXYLIC ACID
4-Fluoro indole-7-carboxylic aicd
4-fluoro-1H-indole-7-carboxylic acid
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-fluoro-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点227-228 °C
沸点421.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)4.88±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H6FNO2/c10-7-2-1-6(9(12)13)8-5(7)3-4-11-8/h1-4,11H,(H,12,13)
InChIKeyGDLCLHCOKQFBPI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=CC=C2C(O)=O)C=C1
制备方法
方法1
313337-33-6
313337-34-7
步骤B：将氢氧化钾（13.04g，0.232mol）溶于14%的水/乙醇混合溶液（50ml）中，加入4-氟-1H-吲哚-7-甲腈（900mg，5.60mmol）。将反应混合物回流12小时，随后缓慢冷却至室温，并在真空条件下浓缩至约30ml。用约5.5N的盐酸水溶液将残余物酸化至pH 2。过滤收集沉淀，用过量水洗涤，并在高真空下干燥，得到4-氟-7-羧基吲哚，为白色固体（转化率100%）。所得产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: US6469006, 2002, B1
[2] Patent: US2004/6090, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: WO2004/11425, 2004, A2. Location in patent: Page 73
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 198 - 202