317-20-4
中文名称
7-氟吲哚满二酮
英文名称
7-Fluoroisatin
CAS
317-20-4
分子式
C8H4FNO2
MDL 编号
MFCD01569508
分子量
165.12
MOL 文件
317-20-4.mol
更新日期
2025/05/15 08:48:21

基本信息
中文别名
7-氟-2,3-吲哚二酮7-氟靛红
7-氟吲哚满二酮
Β-球蛋白
Β-球蛋白
7-氟吲哚满二酮,97%
英文别名
-FLUOROISATIN7-FLUOROISATINE
7-Fluoroisation
7- fluorineisatin
BUTTPARK 24\07-37
7-fluoromethylisatin
7-FLUOROINDOLE-2,3-DIONE
7-FLUOROINDOLINE-2,3-DIONE
7-Fluoro-2,3-indolinedione
7-fluoroindole-1h-2,3-dione
5-(TRIFLUOROMETHYL) ISTATIN
7-FLUORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
1H-Indole-2,3-dione, 7-fluoro-
7-FLUOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
7-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione
7-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
7-Fluoroindolin-2,3-dione, 7-Fluoro-1H-indole-2,3-dione
所属类别
医药中间体:杂环化合物物理化学性质
熔点192-196°C
密度1.477±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)8.44±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Light yellow to Brown
水溶解性Sparingly Soluble in water (0.022 g/L)
InChIKeyHGBGVEOXPHGSOS-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
概述
7-氟吲哚满二酮为杂环有机物,可用作有机中间体。
应用
7-氟吲哚满二酮又叫7-氟靛红。可由邻氟苯胺通过两步制备得到,可用于制备7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一类,它具有较强的生物活性和药理活性,很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构,具有广阔的应用前景。
制备
在带搅拌的100mL四口烧瓶中,依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺,搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠,搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛,滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐,最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕,搅拌加热回流反应10分钟。反应毕,冷却至0℃后,过滤,洗涤,干燥,乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97%)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。
在250mL四口烧瓶中,将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中,加料过程温度不超过65℃,加料毕,升温至80℃搅拌反应约40分钟,反应毕,在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭,搅拌1小时后,过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟吲哚满二酮(收率98.6%)。
知名试剂公司产品信息
Sigma Aldrich
317-20-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
7-氟靛红7-Fluoroisatin,>98.0%(GC)(T)(317-20-4)