33125-97-2
中文名称
依托咪酯
英文名称
Etomidate
CAS
33125-97-2
EINECS 编号
251-385-9
分子式
C14H16N2O2
MDL 编号
MFCD00869295
分子量
244.29
MOL 文件
33125-97-2.mol
更新日期
2023/08/07 11:33:36
33125-97-2 结构式
基本信息
中文别名
R-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯甲苄咪酯
依托咪酯
R-(+)-乙基-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-羧酸酯
嘧羟酯
乙苄咪唑
乙咪酯
依托咪酯 CP2005
英文别名
1-(1-phenylethyl)-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID, 1-(1-PHENYLETHYL)-, ETHYL ESTER, (R)-
1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID, 1-[(1R)-1-PHENYLETHYL]-, ETHYL ESTER
AMIDATE
D-ETOMIDATE
(+)-ETOMIDATE
ETOMIDATE
HYPNOMIDATE
IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID, 1-(A-METHYLBENZYL)-, ETHYL ESTER, (R)-(+)-
PROPISCIN
(R)-1-(1-PHENYLETHYL)-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
R16659
RADENARCON
(R)-ETOMIDATE
(+)-Ethyl 1-(alpha-methylbenzyl)imidazole-5-carboxylate
(R)-(+)-1-(alpha-Methylbenzyl)imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
(r)-(+)-1-(alpha-methylbenzyl)imidazole-5-carboxylicacidethylester
1-(1-phenylethyl)-,ethylester,(r)-1h-imidazole-5-carboxylicaci
1-(1-Phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
1-(1-phenylethyl)-1h-imidazole-5-carboxylicacidethylester
所属类别
原料药：全身麻醉剂物理化学性质
熔点72-74°C
比旋光度D20 +66° (c = 1 in ethanol)
沸点160-162 °C(Press: 1 Torr)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: >10 mg/mL
溶解度二甲基亚砜：>10 mg/mL
酸度系数(pKa)pKa 4.24(H2O t=25.0) (Uncertain)
形态powder
颜色white
Merck14,3881
InChI1S/C14H16N2O2/c1-3-18-14(17)13-9-15-10-16(13)11(2)12-7-5-4-6-8-12/h4-11H,3H2,1-2H3/t11-/m1/s1
InChIKeyNPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N
SMILESCCOC(=O)c1cncn1[C@H](C)c2ccccc2
NIST化学物质信息Etomidate(33125-97-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H400
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn
危险类别码22
危险类别码R22
安全说明36
安全说明S36
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号NI4021500
危险等级9
包装类别III
海关编码29332900
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 29.5, 14.8-24.3 i.v. (Janssen)
常见问题列表
全身麻醉药
依托咪酯是我国容许使用的一种超短效非巴比妥类静脉全身麻醉药，又称甲苄咪唑，嘧羧酚、乙咪酯，属于咪唑类衍生物，外观为白色结晶性粉末，熔点115℃，极易溶于水、甲醇、乙醇及丙二醇，易溶于氯仿，难溶于丙酮，不溶于乙醚。对中枢神经系统作用与巴比妥类相似。催眠作用强，其药效约为硫喷妥钠的12倍，无镇痛作用。麻醉起效快，静脉注射后20秒即产生麻醉，麻醉维持约5分钟，苏醒迅速，增加剂量作用持续时间也相应延长。与硫喷妥钠相比，麻醉强度要大，而对呼吸和循环系统的影响较小。适用于诱导麻醉。静脉麻醉时，可增加冠脉血流的19%，阻力减少19%。其突出优点是对心血管系统无负面影响，毒性很低，对呼吸和循环系统的影响较小，有短暂的呼吸抑制，使收缩压略下降，心率稍增快，与硫喷妥钠相比，上述影响较小，且无组胺释放作用。可影响肝脏和肾脏功能，并减少脑耗氧量，降低脑血流量和颅内压。临床一般用量为0.1～0.4mg/kg，7～14分钟后自然苏醒。分布半衰期为2.8分钟，消除半衰期为160分钟。在肝和血浆内水解，绝大部分代谢产物经肾排泄。依托咪酯的主要缺点是抑制肾上腺皮质功能，尤其在长期用药后。诱导麻醉： 安静、舒适，心率、血压稳定。常用剂量为0.2～0.3mg/kg。高龄、体弱或危重病人可减至0.1～0.15mg/kg，静脉滴注。更适用于心血管疾病、心脏储备力差和危重病人。短时间手术或较短时间心脏直视手术的静脉复合全麻或静吸复合麻醉的维持： 静脉滴注，0.1～0.2mg/ (kg·h)。门诊小手术或特殊检查： 静脉注射，0.2～0.3mg/kg。
应用本品后可有阵挛性肌肉收缩，如麻醉前应用氟哌利多或芬太尼，可减少肌阵挛的发生;如将依托咪酯作为氟烷的诱导麻醉剂，宜将氟烷减少用量。
生物活性
Etomidate (R16659)是一种GABAA受体激动剂， 用作短效的麻醉剂或者安定剂。靶点
| Target | Value |
| GABAA receptor |
体外研究
在alpha2B受体表达HEK293细胞中，Etomidate迅速增加胞外信号相关激酶ERK1/2的磷酸化水平。Etomidate，通过增加alpha5GABAAR活性，完全阻断长时程增强和受损的记忆，而这些作用被预处理的L-655708逆转。Etomidate直接激活嗜铬细胞中的GABA（A）受体，从而提高钙离子浓度。Etomidate通过正负离子平衡电位和去极化来调节嗜铬细胞的GABA（A）的受体激活。Etomidate（3-100 mM）以时间和浓度依赖的方式抑制谷氨酸摄取,一半最大效应发生在2.4 mM。Etomidate导致V（最大值）显著减少，而转运子的K（m）未受影响。
体内研究
在野生型小鼠中，Etomidate导致动脉血压的一个短暂的增加。 在慢性低氧大鼠中，Etomidate（0.1 mM）也抑制CH气管环收缩响应于CCh发送和KCl累积浓度。 在慢性低氧大鼠中，Etomidate和ketamine衰减响应于乙酰胆碱和缓激肽的肺血管舒张，而对A23187的反应没有影响。在犬肺动脉血管中，Etomidate和ketamine进一步削弱对L-NAME和TBA有抗性的松弛。