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53990-33-3

中文名称 Cbz-L-苯甘氨酸
英文名称 Z-PHG-OH
CAS 53990-33-3
分子式 C16H15NO4
MDL 编号 MFCD00077033
分子量 285.29
MOL 文件 53990-33-3.mol
更新日期 2025/08/11 09:40:05
53990-33-3 结构式 53990-33-3 结构式

基本信息

中文别名
CBZ-PHG-OH
Cbz-L-苯甘氨酸
英文别名
BENZYLOXYCARBONYL-L-PHENYLGLYCINE
CBZ-L-PHENYLGLYCINE
CBZ-PHG-OH
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PHENYLGLYCINE
N-ALPHA-CBZ-L-PHENYLGLYCINE
N-CBZ-L-PHENYLGLYCINE
Z-L-PHENYLGLYCINE
Z-PHENYLGLYCINE
Z-(PHENYL)GLY-OH
Z-PHG-OH
Cbz-L-Alpha-Phenylglycine
N-CBZ-L-PHENYLGLYCINE (Z-PHG-OH)
N-CBZ-L-PHENYLGLYCINE(CBZ-PHG-OH)
NALPHA-Benzyloxycarbonyl-L-phenylglycine
BENZYLOXYCARBONYL-L-PHENYLGLYCINE(N-CBZ-L-PHENYLGLYCINE)
Z-L-Phg-OH
N-Carbobenzyloxy-L-phenylglycine
所属类别
生物化工:甘氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点131.0 to 135.0 °C
沸点495.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
溶解度DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly)
酸度系数(pKa)3.49±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White
BRN4703006
InChIInChI=1/C16H15NO4/c18-15(19)14(13-9-5-2-6-10-13)17-16(20)21-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10,14H,11H2,(H,17,20)(H,18,19)/t14-/s3
InChIKeyRLDJWBVOZVJJOS-WDHUHKLTNA-N
SMILES[C@H](C1C=CC=CC=1)(C(=O)O)NC(=O)OCC1C=CC=CC=1 |&1:0,r|

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
WGK Germany3
海关编码29242990

应用领域

用途1
生化研究

制备方法

方法1
L-苯甘氨酸

2935-35-5

氯甲酸苄酯

501-53-1

5491-18-9

以L-苯甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成化合物(CAS:5491-18-9)的一般步骤:向含有2-氨基-2-苯基乙酸(20g,0.12mol)的水溶液(500mL)中,在室温下加入碳酸钠(27.97g,0.264mol)和碳酸氢钠(11.1g,0.132mol)。搅拌混合物直至形成澄清溶液。随后加入丙酮(40mL),并将得到的轻微混浊溶液在冰水浴中冷却至15-20℃。在搅拌下缓慢加入氯甲酸苄酯(Cbz-Cl,28.15g,0.165mol),然后将反应混合物逐渐升温至室温。继续搅拌3小时后,用甲基叔丁基醚(100mL)萃取反应混合物。用盐酸水溶液调节水层的pH至2。将形成的油状物用乙酸乙酯(100mL×2)萃取。合并有机层,用水洗涤后,在真空下浓缩,得到(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-苯基乙酸(30.2g,收率80%)为白色固体。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 36, p. 6393 - 6396

[2] Patent: WO2018/136647, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 29-30

[3] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 39, p. 6329 - 6332

[4] Patent: WO2014/210436, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00520; 00521

[5] Patent: EP1076563, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 9; 13

知名试剂公司产品信息

Cbz-L-苯甘氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW5399033303N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸53990-33-325G44元
2025/05/22C2567N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸
N-Carbobenzoxy-L-2-phenylglycine
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