3417-91-2

基本信息
硌氨酸甲酯盐酸盐
酪氨酸甲酯盐酸盐
酪氨酸甲酯 HCL
L-盐酸酪氨酸甲酯
L-色胺酸甲酯盐酸盐
L-色胺酸甲酯盐酸盐, 98+%
H-TYR-OME HCL
L-METHYLTYROSINATE HYDROCHLORIDE
L-TYROSINE METHYL ESTER HCL
L-(-)-TYROSINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-TYROSINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-TYROSINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
METHYL L-TYROSINATE HYDROCHLORIDE
TYROSINE-OME HCL
H-Tyr-OMe·HCI
L-Tyrosine Methylester HLC
METHYL TYROSINATE HCL
L -TYROSINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 98%
Tyr-OmeHCl
L-Tyrosinemethylesterhydrochloride,98+%
L-TYROSINEMETHYLESTERHYDROCHLROIDE
L-TYROSINE MTHYLESTER HYDROCHLORIDE
Tyrosine, methyl ester, HCl
(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acidmethyl ester hydrochloride
Methyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate hydrochloride
物理化学性质
安全数据
制备方法

67-56-1

60-18-4

3417-91-2
1. 在冰浴条件下,将乙酰氯(21.32 mL,300 mmol)缓慢滴加至200 mL无水甲醇中,搅拌30分钟。 2. 向上述溶液中加入L-酪氨酸(18.1 g,100 mmol),随后将反应混合物转移至油浴中,加热回流4小时。 3. 反应完成后,减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入适量丙酮,过滤得到白色粉末状L-酪氨酸甲酯盐酸盐(22.78 g,收率99%)。 4. 将二碳酸二叔丁酯(11.34 g,52 mmol)溶解于50 mL 1,4-二恶烷中,缓慢加入至含有L-酪氨酸甲酯盐酸盐(9.26 g,40 mmol)和K2CO3(8.28 g,60 mmol)的160 mL混合溶剂(1,4-二恶烷-H2O = 1:1)中。 5. 室温搅拌反应混合物过夜后,减压浓缩去除溶剂。加入EtOAc萃取,依次用1N柠檬酸、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤EtOAc层。 6. 有机层经无水MgSO4干燥后,减压浓缩得到白色粉末状化合物2,无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 7, p. 979 - 985
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 39, p. 8313 - 8322
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 22, p. 6206 - 6213
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 649 - 660
[5] Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 157 - 170