345-25-5
中文名称
2-氨基-4-氯-5-氟苯酚
英文名称
4-CHLORO-5-FLUORO-2-NITROPHENOL
CAS
345-25-5
分子式
C6H3ClFNO3
分子量
191.54
MOL 文件
345-25-5.mol
更新日期
2024/08/23 09:57:52
345-25-5 结构式
基本信息
中文别名
2-硝基-4-氯-5-氟苯酚4-氯-5-氟-2-硝基苯酚
2-氨基-4-氯-5-氟苯酚
英文别名
2-amino-4-chloro-5-fluorophenol4-CHLORO-5-FLUORO-2-NITROPHENOL
2-Nitro-4-chloro-5-fluorophenol
Phenol, 4-chloro-5-fluoro-2-nitro-
5-Chloro-4-fluoro-2-hydroxyaniline
5-Chloro-4-fluoro-2-hydroxynitrobenzene
4-CHLORO-5-FLUORO-2-NITROPHENOL ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：氟苯酚系列
制备方法
方法1
348-60-7
345-25-5
以4-氯-3-氟苯酚为原料合成4-氯-5-氟-2-硝基苯酚的一般步骤：将4-氯-3-氟苯酚（2.38 g，16.2 mmol）溶解于二氯乙烷（DCE，32 mL）中，随后加入四丁基溴化铵（0.524 g，1.62 mmol）。将70%的硝酸（HNO3，2.1 mL，32 mmol）用水（18.9 mL）稀释，制备成7%的硝酸溶液。将此硝酸溶液缓慢加入反应混合物中，于室温下搅拌反应4小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度直至反应完成。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷（DCM，3 × 30 mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。将得到的残余物吸附于硅胶上，通过快速柱色谱法纯化，得到目标产物4-氯-5-氟-2-硝基苯酚（2.29 g，产率74%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 11.76（br.s，1H），8.18（d，J = 8.1 Hz，1H），7.10（d，J = 10.6 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[2] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3437
[3] Patent: WO2011/151361, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27