357263-41-3
357263-41-3 结构式
基本信息
7-氯-6-氮杂吲哚
7-氯-6-氮杂吲哚
氯-4-甲基-3-硝基吡啶
7-氯-6-氮杂吲哚,97%
7-氯吡咯并[2,3-C]吡啶
7-氯-1H-吡咯[2,3-C]吡啶
7-氯-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
7-Chloro-6-azaindole, 97%
7-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c...
7-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine, 7-chloro-
7-Chloro-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine 98%
7-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE, 95+%
7-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine/7-Chloro-6-azaindole
物理化学性质
安全数据
制备方法
5470-18-8
1826-67-1
357263-41-3
以2-氯-3-硝基吡啶和乙烯基溴化镁为原料合成7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的一般步骤如下：将2-氯-3-硝基吡啶（10.0 g，63.07 mmol）溶解于500 mL无水四氢呋喃（THF）中，在-78℃下进行磁力搅拌。缓慢滴加过量的乙烯基溴化镁（1M THF溶液，200 mL，200.0 mmol），滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至-20℃并保持16小时。随后，在剧烈搅拌下滴加饱和氯化铵水溶液（300 g/L，150 mL，841.25 mmol）以淬灭反应。将所得悬浮液通过Hyflo Super Cel助滤剂过滤（预先煅烧处理），并用乙酸乙酯（EtOAc，3×）进行萃取。合并有机相并浓缩，最后通过自动快速柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，97:3，随后为二氯甲烷/甲醇/氢氧化铵，980:18.75:1.25），得到纯品7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（3.87 g，收率38%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 8.73（s，1H），8.04（d，J = 5.5 Hz，1H），7.53-7.46（m，1H），7.43（dd，J = 6.2, 3.4 Hz，1H），6.64（dd，J = 3.1, 2.1 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4009 - 4022
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098
[3] Patent: WO2010/51781, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Patent: US2011/263541, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 258