36016-38-3
中文名称
N-羟基氨基甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl N-hydroxycarbamate
CAS
36016-38-3
EINECS 编号
252-836-2
分子式
C5H11NO3
MDL 编号
MFCD00002107
分子量
133.15
MOL 文件
36016-38-3.mol
更新日期
2025/08/15 17:25:39
36016-38-3 结构式
基本信息
中文别名
N-羟基氨基甲酸叔丁酯N-叔丁氧羰基羟胺
N-BOC-羟基胺
N-叔丁氧羰基羟基L胺
N-BOC-羟基胺, 98+%
英文别名
BOC-HNOHBOC-NH-OH
LABOTEST-BB LT00233206
N-BOC-HYDROXYLAMINE
N-HYDROXYCARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-T-BOC HYDROXYLAMINE
N-(T-BUTOXYCARBONYL)-HYDROXYLAMINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYLHYDROXYLAMINE
N-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)HYDROXYLAMINE
T-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE
TERT-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE
N-Boc-hydroxylamine, >=98%
N-tert-Butoxycarbonylhydroxylamine, 98+%
N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine~tert-ButylN-hydroxycarbamate
TERT-BUTYL N-HYDROXYCARBAMATE 99.0%
N-Boc-Hydroxyamine
T-BUTYL N-HYDROXYCARBOMATE (N-BOC HYDROXYLAMINE)
T-BUTYL N-HYDROXYCARBOMATE
PNB(4R,5S,6S)-3-(diphenyloxy)phosphoryloxy-6[(1R)-1-hydoxyethyl]-4-methyl -7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-caboxylate(MAP or MVP)
(t-Butoxycarbonyl)-hydroxylamine
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
熔点53-55 °C(lit.)
沸点245.66°C (rough estimate)
密度1.2510 (rough estimate)
折射率1.4120 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)9.31±0.23(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅粉色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性湿气敏感
BRN1756546
InChIInChI=1S/C5H11NO3/c1-5(2,3)9-4(7)6-8/h8H,1-3H3,(H,6,7)
InChIKeyDRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NO
应用领域
用途1
用于合成羟胺衍生物、叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二酰化N-羟基芳基磺酰胺的试剂；通过叠氮化物与亚硝基Diels-Alder加合物环加成来制备氮丙啶类化合物；用于合成α-氨氧基酸的试剂；用于制备氧肟酸的中间体；氧肟酸轻度氧化为酰基亚硝基化合物以及环加成反应制备方法
方法1
24424-99-5
36016-38-3
以二碳酸二叔丁酯为原料合成N-羟基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：首先，按照改进的文献方法制备N-羟基氨基甲酸叔丁酯（6a）。将盐酸羟胺（NH2OH·HCl，9.7g，140mmol）和碳酸钾（K2CO3，9.7g，700mmol）悬浮于乙醚（Et2O，60mL）和水（H2O，2mL）的混合溶剂中，室温下搅拌约1小时，期间有二氧化碳气体生成。随后，在0℃下缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc2O，20.0g，92mmol）的乙醚（Et2O，40mL）溶液，滴加完毕后，将反应混合物于室温下继续搅拌12小时。反应完成后，滗析出有机相，并用乙醚（Et2O，3×30mL）洗涤固体残留物。合并有机层，减压浓缩，所得残余物用环己烷/甲苯混合溶剂进行重结晶，得到目标产物6a，为白色固体，产量11.3g（85mmol，收率92%），熔点57-58℃。产物的表征数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 4, p. 543 - 553
[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 6, p. 1513 - 1516
[3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 18, p. 3031 - 3041
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 4, p. 978 - 983
[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 11, p. 2559 - 2567