37169-36-1

中文名称 N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯

英文名称 (S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate

CAS 37169-36-1

分子式 C15H21NO6

分子量 311.33

MOL 文件 37169-36-1.mol

更新日期 2024/10/12 11:27:48

37169-36-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法常见问题列表图谱信息 N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

BOC-多巴甲酯
N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯
(S)-2-(BOC-氨基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯
(S)-2-(叔丁氧基羰基)氨基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯
(S)-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯

英文别名

Boc-3-Hydroxy-L-Tyrosine methyl ester
N-Boc-3-Hydroxy-L-Tyrosine methyl ester
Methyl (S)-2-(Boc-amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
L-Tyrosine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-, methyl ester
(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)aMino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate

物理化学性质

熔点138 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))

沸点502.7±50.0 °C(Predicted)

密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)9.62±0.20(Predicted)

形态Solid

颜色White to off-white

制备方法

方法1

24424-99-5

1421-65-4

37169-36-1

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐为原料，合成(S)-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯的一般步骤如下：在冰浴条件下，将(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐（0.9g，3.6mmol）的THF（6.5mL）溶液、饱和NaHCO3水溶液（6.5mL）和二碳酸二叔丁酯（0.87g，4.0mmol）依次加入反应瓶中。随后，缓慢加入额外的THF（4.0mL）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，之后通过旋转蒸发除去有机溶剂。水相用CH2Cl2萃取三次，合并有机层后用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，并浓缩至干。残余物用Et2O研磨，并在低温下静置。最后，通过真空过滤得到目标产物(S)-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯。

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 4, p. 857 - 864

[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9519 - 9523

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 9, p. 4035 - 4042

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 1, p. 139 - 148

[5] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 31, p. 5212 - 5225

常见问题列表

概述

N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯是一种酪氨酸衍生物。

图谱信息

N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯(37169-36-1)核磁图(¹HNMR)

N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-W040438	N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 (S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate	37169-36-1	5 g	174元
2025/05/22	HY-W040438	N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 (S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate	37169-36-1	10 g	346元
2025/05/22	XW023716936104	N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯	37169-36-1	10G	288元