390360-97-1
中文名称
2-羟基-5-碘烟酸
英文名称
2-hydroxy-5-iodonicotinic acid
CAS
390360-97-1
分子式
C6H4INO3
分子量
265.01
MOL 文件
390360-97-1.mol
更新日期
2025/08/09 13:57:12
390360-97-1 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-5-碘烟酸2-羟基-5-碘吡啶-3-羧酸
英文别名
2-hydroxy-5-iodonicotinic acid2-Hydroxy-5-iodopyridine-3-carboxylic acid
5-iodo-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-5-iodo-2-oxo-
物理化学性质
熔点264-266°
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态solid
颜色Pale yellow
InChIInChI=1S/C6H4INO3/c7-3-1-4(6(10)11)5(9)8-2-3/h1-2H,(H,8,9)(H,10,11)
InChIKeyWIUHBFOGCTVLEH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=C(I)C=C1C(O)=O
制备方法
方法1
609-71-2
390360-97-1
以2-羟基烟酸为原料合成2-羟基-5-碘吡啶-3-羧酸的一般步骤：将2-羟基烟酸（24 g，173 mmol）与N-碘代琥珀酰亚胺（50.5 g，224 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，300 mL）中的混合物于室温下避光反应1小时，随后在50℃下搅拌20小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去约250 mL DMF，向残余物中加入水（400 mL）。将混合物在室温下搅拌1小时，随后在0℃下继续搅拌1小时，过滤收集析出的固体。将所得固体悬浮于甲醇（MeOH，200 mL）中，室温下搅拌2小时，再次过滤，用甲醇（40 mL）洗涤，最后在真空下干燥，得到目标化合物2-羟基-5-碘吡啶-3-羧酸（19，浅黄色固体，38.4 g，收率76%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ= 8.41（d，J = 2.4 Hz，1H），8.23（d，J = 2.4 Hz，1H）和质谱（ESI+）m/z 265.9（[M + H]+）确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4792 - 4803
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 17, p. 2674 - 2687