392-13-2
中文名称
5-氟-3-甲基吲哚
英文名称
5-Fluoro-3-methylindole
CAS
392-13-2
分子式
C9H8FN
MDL 编号
MFCD03095377
分子量
149.16
MOL 文件
392-13-2.mol
更新日期
2024/09/13 18:30:41
392-13-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-3-甲基吲哚 英文别名
5-FLUORO-3-METHYLINDOLE1H-5-FLUORO-3-METHYLINDOLE
5-Fluoro-3-methyl-1H-indole
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点83.0 to 87.0 °C
沸点269.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)16.46±0.30(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C9H8FN/c1-6-5-11-9-3-2-7(10)4-8(6)9/h2-5,11H,1H3
InChIKeyCSDHAGJNOQIBHZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(F)C=C2)C(C)=C1
制备方法
方法1
2338-71-8
392-13-2
以5-氟-1H-吲哚-3-甲醛（3.2g，19.6mmol）为原料，将其溶解于10mL无水四氢呋喃中。随后，向该溶液中加入氢化铝锂（2.61g，68.6mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用18mL 20%氢氧化钠水溶液淬灭反应。向混合物中加入60mL二氯甲烷进行萃取，有机层用40mL饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（V/V=50/1），得到5-氟-3-甲基吲哚，为浅黄色固体（2.41g，收率82.3%）。该化合物的结构通过以下光谱数据确认：质谱（ESI，正离子模式）m/z：150.2 [M+H]+；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.30-7.23（m，2H），7.04（s，1H），6.97（td，J=9.0,2.0Hz，1H），2.33（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/90233, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00362
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 11, p. 3250 - 3254
[3] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 11, p. 3332 - 3336,5
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 11, p. 2652 - 2655