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393105-53-8

中文名称 ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸
英文名称 2-[1-benzyl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]indol-3-yl]-2-oxo-acetic aci d
CAS 393105-53-8
分子式 C24H16F3NO4
分子量 439.38
MOL 文件 393105-53-8.mol
更新日期 2025/08/28 15:45:17
393105-53-8 结构式 393105-53-8 结构式

基本信息

中文别名
ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸
ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸, >98%
英文别名
PAI-039
CS-1464
tiplasinin
Tiplaxtinin
PAI 039 Tiplaxtinin
TIPLAXTININ(PAI-039)
Tiplaxtinin >=98% (HPLC)
Tiplaxtinin(PAI-039), >98%
TIPLAXTININ
PAI039
PAI 039
2-[1-benzyl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]indol-3-yl]-2-oxo-acetic aci d

物理化学性质

熔点164-167℃
密度1.34
储存条件-20°C
溶解度DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态粉末
颜色白色至米色
InChIInChI=1S/C24H16F3NO4/c25-24(26,27)32-18-9-6-16(7-10-18)17-8-11-21-19(12-17)20(22(29)23(30)31)14-28(21)13-15-4-2-1-3-5-15/h1-12,14H,13H2,(H,30,31)
InChIKeyODXQFEWQSHNQNI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)C(O)=O)=CN(C2C=CC(C3=CC=C(C=C3)OC(F)(F)F)=CC1=2)CC1C=CC=CC=1

制备方法

方法1

481630-47-1

替普沙汀

393105-53-8

以化合物(CAS: 481630-47-1)为原料合成2-(1-苄基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸的一般步骤:将2-{1-苄基-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-基}-2-氧代乙酸乙酯(0.463 g,0.991 mmol)与氢氧化钾(0.224 g,3.99 mmol)在四氢呋喃(5 mL)和水(5 mL)的混合溶液中于50℃搅拌40分钟。反应完成后,将混合物冷却至室温,倒入过量水中,用2N盐酸酸化,并用乙酸乙酯萃取。有机相依次用水和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,随后减压浓缩至干。残余物在80℃下干燥15小时,得到2-(1-苄基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸,为浅黄色固体(0.314 g,78%),熔点169-171℃。为进行分析,样品从乙腈中重结晶。质谱(+APCI,[M+H]+)m/z 440;1H NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ 13.8-14.2(br,1H),8.75(s,1H),8.45(d,1H,J=1.5 Hz),7.75-7.8(m,2H),7.7(d,1H,J=8.5 Hz),7.6(dd,1H,J=8.7 Hz),7.45(d,2H,J=8.8 Hz),7.25-7.35(m,5H),5.65 ppm(s,2H)。元素分析C24H16F3NO4:计算值:C,65.61;H,3.67;N,3.19。实测值:C,65.59;H,3.54;N,3.17。

参考文献:

[1] Patent: US2004/116504, 2004, A1. Location in patent: Page 9

[2] Patent: US2003/125371, 2003, A1

替普沙汀价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-15253替普沙汀
Tiplaxtinin
393105-53-81 mg294元
2025/05/22HY-15253ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸
Tiplaxtinin
393105-53-85mg679元
2025/05/22HY-15253ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸
Tiplaxtinin
393105-53-810mM * 1mLin DMSO825元

常见问题列表

生物活性
Tiplaxtinin(PAI-039)是口服有效的选择性纤溶酶原激活物抑制剂-1(PAI-1)抑制剂,IC50为2.7 μM。
靶点
TargetValue
PAI-1 2.7 μM
体外研究

在一组人膀胱癌细胞系中,PAI-1减少细胞增殖,细胞粘附,和集落形成,并诱导细胞凋亡和失巢凋亡。

体内研究
在大鼠颈动脉血栓形成模型中,Tiplaxtinin (1 mg/kg, p.o.)增加闭塞时间,并防止颈动脉血流量减少。在C57BL/6J小鼠中,Tiplaxtinin(1 mg/g 食物)减弱Ang II-诱导的主动脉重构。在未处理的1型糖尿病小鼠中,Tiplaxtinin (p.o.)恢复骨骼肌再生。在负荷人癌症细胞系T24和HeLa异种移植物的无胸腺小鼠中,Tiplaxtinin (1 mg/kg, p.o.)降低肿瘤异种移植物的生长,与肿瘤血管生成的减少,细胞增殖的减少,和细胞凋亡的增加相关。
"393105-53-8" 相关产品信息
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