40834-42-2
40834-42-2 结构式
基本信息
异维A酸环状物
4-甲基-5羥基呋喃--2酮
4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮
5-羟基-4-甲基呋喃-2(5H)-酮
环状物(4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮)
异维A酸中间体/异维A酸环状物/4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮
4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮(CAS号:40834-42-2)
物理化学性质
制备方法
616-02-4
931-23-7
40834-42-2
在氮气保护下，将5.34 g（21.00 mmol）LiAlH(t-BuO)3溶于40 cm3无水THF中，于30分钟内滴加至1.68 g（15.00 mmol）柠康酸酐溶于50 cm3无水THF的溶液中，反应温度维持在-30℃。滴加完毕后，将反应体系温度升至-15℃，保持3小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温。反应完成后，用50 cm3 1M HCl溶液淬灭反应，随后用饱和NaCl溶液洗涤，并用EtOAc（3×50 cm3）萃取粗产物。合并有机相，用MgSO?干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=80:20）纯化，分别得到5-羟基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮（7a，1.023 g，收率60%）和4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮（7b，116 mg，收率7%），均为黄色油状物。TLC分析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=80:20）显示7a和7b的Rf值分别为0.16和0.15。7a的1H NMR（400 MHz, 丙酮-d6）δ: 6.67（bs, 1H）, 6.02（bs, 1H）, 5.87（p, J = 1.5 Hz, 1H）, 2.08（d, J = 1.5 Hz, 3H）ppm; 13C NMR（100 MHz, 丙酮-d6）δ: 171.30（C）, 166.65（C）, 118.68（CH）, 100.25（CH）, 13.15（CH3）ppm; MS（EI）: m/z (%) = 114.0（[M]+, 2）, 113.0（7）, 86.0（61）, 85.0（13）, 69.0（100）, 68.0（82）, 41.1（50）, 40.1（65）, 39.1（93）。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 8, p. 1475 - 1480