4113-04-6
4113-04-6 结构式
基本信息
喹啉-6-甲醛
6-甲醛基喹啉
6-QUINOLINECARBOXALDEHYDE
AKOS AUF01714
AKOS BBS-00005338
QUINOLINE-6-CARBALDEHYDE
QUINOLINE-6-CARBOXALDEHYDE
RARECHEM AK ML 0559
Quinoline-6-carboxaldehyde 97%
6-Quinolinecarbaldehyde ,97%
物理化学性质
制备方法
100516-88-9
4113-04-6
以6-羟甲基喹啉为原料合成喹啉-6-甲醛的一般步骤：该方法改编自Meyers等人（Meyers, A. G.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kung, D. W.; Lanman, B. A.; Kwon, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1359-1362）。将Dess-Martin periodinane（2.57 g，6.05 mmol）加入到0.28 M的6-羟甲基喹啉（0.459 g，2.88 mmol）的水饱和二氯甲烷（10 mL）溶液中。反应混合物搅拌10分钟后，在15分钟内分批加入二氯甲烷（3×1 mL）。随后，用乙醚（10 mL）稀释反应混合物，并加入硫代硫酸钠（7.87 g，31.7 mmol）的80%饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）。将混合物快速搅拌45分钟。分离有机层和水层，水层用乙醚（2×20 mL）萃取。合并的有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液（30 mL）、水（2×30 mL）和饱和氯化钠溶液（2×30 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱（30-60%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到0.383 g（85%）喹啉-6-甲醛（S4a），为白色固体，熔点76.2-76.5℃。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 7.53（dd, 1H, J = 4.4, 8.4 Hz），8.18-8.23（m, 2H），8.33（dd, 1H, J = 2.0, 8.4 Hz），8.36（s, 1H），9.05（dd, 1H, J = 2.0, 4.4 Hz），10.20（s, 1H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ 122.4, 126.8, 127.8, 130.9, 133.8, 134.4, 137.6, 151.0, 153.3, 191.6。HRMS-FAB（m/z）：[MH]+ C10H7NO的计算值为157.0528；实测值为157.0521。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 56
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 20, p. 6404 - 6410
[3] Patent: WO2009/75778, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49; 50-51
[4] Patent: US2005/54670, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27