417721-36-9

中文名称 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺

英文名称 4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide

CAS 417721-36-9

分子式 C11H9ClN2O2

分子量 236.654

MOL 文件 417721-36-9.mol

更新日期 2025/10/24 13:17:51

417721-36-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

乐伐替尼杂质B
仑伐替尼杂质B
乐伐替尼中间体一
乐伐替尼中间体1
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
4-氯-7-甲氧基-6-喹啉羧酰胺
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-甲酰胺
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺埃罗替尼/乐伐替尼中间体
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺埃罗替尼/乐伐替尼中间体 1KG

英文别名

lenvaint-E
Lenvatinib Impurity b
4-chloro-7-Methoxy-6-QuinolinecarboxaMide
4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide
6-QuinolinecarboxaMide, 4-chloro-7-Methoxy-
4-Chloro-7-methoxyquinazoline-6-carboxamide
4-Chloro-7-methoxy-quinoline-6-carboxylic acid amide

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

熔点>205°C (dec.)

沸点426.7±45.0 °C(Predicted)

密度1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)15.28±0.30(Predicted)

形态固体

颜色灰白色至浅米色

InChIInChI=1S/C11H9ClN2O2/c1-16-10-5-9-6(4-7(10)11(13)15)8(12)2-3-14-9/h2-5H,1H3,(H2,13,15)

InChIKeyZBTVNIDMGKZSGC-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C2C(=CC(C(N)=O)=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1

CAS 数据库417721-36-9

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码2933499090

常见问题列表

应用

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是一种浅黄色固体物质，主要用作乐伐替尼中间体。

用途

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中，主要用作乐伐替尼中间体。

应用

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是一种医药中间体，可用于制备乐伐替尼(E7080)。乐伐替尼是由日本卫材株式会社(Eisai)研发的口服多受体酪氨酸激酶抑制剂，为甲状腺癌、肝癌、非小细胞肺癌以及其他实体瘤的潜在治疗药。

制备

417721-36-9的合成

步骤一，4-氰基-3-甲氧基苯胺的合成：取4-氰基-3-羟基苯胺134g,溶于500mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中混合均匀后取300g混合物，加入四丁基溴化铵32g,碳酸钾268g，反应体系升温至110℃，滴加碳酸二甲酯100g，滴加完毕后，继续反应8h,反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，加入水200g，乙酸乙酯500mL萃取，有机层无水硫酸钠干燥，过滤，滤液回收溶剂，残留物用石油醚和乙酸乙酯混合物重结晶，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:1300，得淡黄色固体139g。

步骤二，肟的合成：取第一步产物4-氰基-3-甲氧基苯胺74g，溶于乙醇中，加热回流，滴加丙醛酸50g，滴加完毕后，继续反应5h,反应结束后，减压回收溶剂，产物不经分离继续下步反应。

步骤三，6-氰基-7-甲氧基-4-喹啉酮的合成：上步反应的残留物中，加入100mL多聚磷酸，升温至90℃反应10h，反应结束后，反应体系冷却至室温，冰浴下，反应液倒入冰水中，剧烈搅拌2h,析出大量白色固体，过滤，滤饼水洗至中性，真空干燥得白色固体91g。

步骤四，6-氰基-7-甲氧基-4-氯喹啉的合成：取6-氰基-7-甲氧基-4-喹啉酮50g，溶于80mL氯化亚砜中，升温回流反应5h，反应结束后，减压回收未反应完的氯化亚砜，残留物倒入冰水中，搅拌1h,过滤，滤饼水洗至中性，真空干燥得白色固体粉末52g。

步骤五，4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺的合成：取6-氰基-7-甲氧基-4-氯喹啉218g，溶于醋酸溶液中，其中冰醋酸和水的体积比为1:1500，加热至80℃反应24h，反应结束后，反应体系冷却至室温，加入500mL冰水至体系中，搅拌过夜，析出大量固体，过滤，滤饼水洗至中性，干燥的白色固体222g。

图谱信息

4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺(417721-36-9)核磁图(¹HNMR)