421552-12-7
421552-12-7 结构式
基本信息
5-氟-2-氰基溴苄
2-氰基-5-氟臭苄
5-氟-2-腈基溴苄
2-氰基-5-氟苄溴
曲格列汀-INT C
2-腈基-5-氟苄溴
琥珀酸曲格列汀中间体
2-氰基-5-氟苄基溴
2-溴甲基-4-氟-苯甲氰
Glycine Impurity 16
Trelagliptin Intermediate
2-Cyano-5-flurobenzyl broMide
2-Bromomethyl-4-fluorobenzonit
2- cyano -5- fluorine benzyl bromide
2-Bromomethyl-4-fluorobenzonitrile,98%
Trelagliptin & Alogliptin intermediates
6-bromo-5-fluoro-1,3-dihydroindol-8-one
Benzonitrile, 2-(bromomethyl)-4-fluoro-
物理化学性质
制备方法
147754-12-9
421552-12-7
以4-氟-2-甲基苯腈为原料合成2-氰基-5-氟溴苄的一般步骤：将1.35 g（10 mmol）4-氟-2-甲基苯腈溶解于20 mL四氯化碳中，加入0.25 g（0.015 mmol）对甲苯磺酸和2.15 g（12 mmol）N-溴琥珀酰亚胺（NBS）。反应混合物加热回流4小时，反应完成后冷却至室温，过滤。向滤液中加入20 mL饱和氯化铵溶液，分离有机层。有机层依次用20 mL水和20 mL饱和氯化钠溶液洗涤三次，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到2-溴甲基-4-氟苄腈，产率86%。 将1.0 mmol 2-溴甲基-4-氟苄腈和1.2 mmol对甲苯胺溶解于50 mL四氢呋喃中，搅拌下加热至60℃回流。分批加入0.2 g（3.0 mmol）乙醇钠，继续回流反应8小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，冷却至室温，减压浓缩。加入20 mL乙酸乙酯，依次用20 mL水和20 mL饱和氯化钠溶液洗涤三次，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到中间体化合物2-（对甲基苯基氨基）甲基-4-氟苄腈，产率95%。质谱（ESI+）：m/z=241.4（M+H）+。
参考文献：
[1] Patent: EP3339287, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0024
[2] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 17, p. 4444 - 4447
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 510 - 524
[4] Patent: WO2008/53300, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 16, p. 5979 - 6002
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H63110 | 2-溴甲基-4-氟苄腈，98％ 2-Bromomethyl-4-fluorobenzonitrile, 98% | 421552-12-7 | 1g | 183元 |
| 2025/05/22 | H63110 | 2-溴甲基-4-氟苄腈，98％ 2-Bromomethyl-4-fluorobenzonitrile, 98% | 421552-12-7 | 5g | 949元 |
| 2025/05/22 | H63110 | 2-溴甲基-4-氟苄腈，98％ 2-Bromomethyl-4-fluorobenzonitrile, 98% | 421552-12-7 | 25g | 3300元 |