42989-85-5
中文名称
叔丁氧羰基氨氧基乙酸
英文名称
(BOC-AMINOOXY)ACETIC ACID
CAS
42989-85-5
分子式
C7H13NO5
MDL 编号
MFCD01632027
分子量
191.18
MOL 文件
42989-85-5.mol
更新日期
2025/08/11 14:14:42
42989-85-5 结构式
基本信息
中文别名
叔丁氧羰基氨氧基乙酸(BOC-胺氧基)乙酸
(BOC-氨氧基)乙酸
N-叔丁氧羰基氨基氧乙酸
(BOC-氨基氧基)乙酸
N-BOC-(羧基甲氧基)胺
(BOC-胺氧基)乙酸, 98+%
BOC-AOA 叔丁氧羰基氨氧基乙酸
叔丁氧羰基氨氧基乙酸(BOC-AOA)
BOC-AOA叔丁氧羰基氨氧基乙酸 1G
英文别名
(BOC-AMINOOXY)ACETIC ACID 所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
熔点~115 °C (dec.)
密度1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)2.97±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
BRN6137646
InChIInChI=1S/C7H13NO5/c1-7(2,3)13-6(11)8-12-4-5(9)10/h4H2,1-3H3,(H,8,11)(H,9,10)
InChIKeyQBXODCKYUZNZCY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CONC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
645-88-5
42989-85-5
N-Boc-O-(羧甲基)-羟胺（S6）的合成：向500 mL圆底烧瓶中加入2-(氨基氧基)乙酸（4 g，36.6 mmol）的二氯甲烷（100 mL）悬浮液。将反应体系冷却至0℃，并逐滴加入三乙胺（16 mL，114 mmol），同时搅拌至固体完全溶解。随后，向混合物中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（12 g，55 mmol）的二氯甲烷（20 mL）溶液。反应在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，用三份100 mL水洗涤反应液。合并水相，用两份100 mL乙酸乙酯萃取；弃去乙酸乙酯相。用1 M盐酸将水相的pH调节至3.5，然后用五份50 mL乙酸乙酯萃取，必要时调节以维持pH 3.5。合并乙酸乙酯相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩溶剂，得到白色结晶粉末（5.8 g，产率83%）。薄层色谱（TLC）分析（展开剂比例为甲醇：二氯甲烷=1:9）：Rf = 0.08。1H NMR（400 MHz，CD3OD）：δ 1.48（s，9H），4.47（s，2H），7.94（s，1H）。13C NMR（100 MHz，CD3OD）：δ 27.1, 47.0, 72.3, 81.4, 157.8, 171.3。
参考文献：
[1] Patent: US2015/344924, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0632; 0633