24277-39-2

中文名称 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯

英文名称 Boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester

CAS 24277-39-2

分子式 C14H25NO6

MDL 编号 MFCD00038273

分子量 303.35

MOL 文件 24277-39-2.mol

更新日期 2025/08/12 15:33:04

24277-39-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

叔丁氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂
N-BOC-L-谷氨酸-A-叔丁酯
BOC-L-
BOC-L-谷氨酸-1-叔丁酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯

英文别名

BOC-GLU-OBUT
BOC-GLU-OTBU
BOC-GLUTAMIC ACID-OTBU
BOC-L-GLU-OTBU
BOC-L-GLUTAMIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-T-BOC-L-GLU-ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID-ALPHA-TERT-BUTYL ESTER
N-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID 1-T-BUTYL ESTER
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
N-T-boc-L-glutamic acid A-T-butyl-ester
Boc-L-glutamic acid α-tert.butyl ester
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID-ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-tert-Butoxycarbonyl-L-glutamic acid 2-tert-butyl ester
BOC-L-GLUTAMIC ACID A-T-BUTYLESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID 2-TERT.BUTYL ESTER
N-tert-Butoxycarbonyl-L-glutamic acid α-tert butyl ester

所属类别

生物化工：谷氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点111.0 to 115.0 °C

沸点449.8±40.0 °C(Predicted)

密度1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件−20°C

溶解度溶于二甲基甲酰胺。

酸度系数(pKa)4.48±0.10(Predicted)

形态powder to crystaline

颜色White to Almost white

旋光度 (Optical Rotation)-30.8554° (C=1.0042 g/100ml, MEOH)

BRN3653769

InChIInChI=1S/C14H25NO6/c1-13(2,3)20-11(18)9(7-8-10(16)17)15-12(19)21-14(4,5)6/h9H,7-8H2,1-6H3,(H,15,19)(H,16,17)/t9-/m0/s1

InChIKeyYMOYURYWGUWMFM-VIFPVBQESA-N

SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(OC(C)(C)C)=O

CAS 数据库24277-39-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H335-H315-H319

防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

危险类别码22/22-36/37/38

安全说明4-7-28-35-44

WGK Germany3

海关编码29224290

制备方法

方法1

24277-38-1

24277-39-2

以(S)-1-叔丁基 5-甲基 2-((叔丁氧羰基)氨基)戊二酸酯为原料合成Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯的一般步骤：将粗制的N-Boc-谷氨酸1-叔丁基酯（来自前一步骤的5-甲基酯，30.4g，95.8mmol）溶解于THF（300mL）中，加入1N LiOH水溶液（144mL）。反应混合物在室温下搅拌40分钟，通过TLC监测反应进度，确认原料完全消耗。反应完成后，使用旋转蒸发器除去THF。将剩余的水相用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，随后用固体柠檬酸酸化至pH4。酸化后的水相再次用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。合并所有乙酸乙酯萃取液，用饱和食盐水（2×50mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到目标产物Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯，为无色油状物。产量：25g（收率92%，基于Boc-Glu(OMe)-OH计算）。产物结构通过1H NMR（300MHz，CDCl3）和13C NMR（75MHz，CDCl3）确认。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 13, p. 3793 - 3797

[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8730 - 8733

[3] Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 59, # 1, p. 110 - 115

[4] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6646 - 6651

[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 28, p. 5251 - 5253

常见问题列表

应用

在医药方面，Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯可以用于医药中间体、医药萃取剂。当下很多医学用药生产所用的原料成分中很多含有Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯，比如用在安普那韦药物和醇镁化合物药物的合成。在涂料方面。Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯在环氧聚酰胺涂料的原料可以取代大量的二甲苯，既不会影响涂料的性能，并且可以很大程度地减少涂料中的有害物质释放而生成臭氧的量。

图谱信息

Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯(24277-39-2)核磁图(¹HNMR)
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯(24277-39-2)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

24277-39-2(sigmaaldrich)

Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	H59842	N-Boc-L-谷氨酸 1-叔-丁基酯, 99% N-Boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester, 99%	24277-39-2	1g	182元
2025/05/22	H59842	N-Boc-L-谷氨酸 1-叔-丁基酯, 99% N-Boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester, 99%	24277-39-2	5g	907元
2025/05/22	XW022427739205	BOC-L-谷氨酸-1-叔丁酯	24277-39-2	500G	1964元