433711-95-6
中文名称
4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶
英文名称
(2-BROMO-PYRIDIN-4-YL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
433711-95-6
分子式
C10H13BrN2O2
MDL 编号
MFCD03791266
分子量
273.13
MOL 文件
433711-95-6.mol
更新日期
2025/08/13 08:42:57
433711-95-6 结构式
基本信息
中文别名
4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶 英文别名
2-BROMO-4-BOC PYRIDINE(2-BROMO-PYRIDIN-4-YL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
4-(BOC-AMINO)-2-BROMOPYRIDINE
2-Bromo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyridine
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
沸点299.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.97±0.70(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
7598-35-8
24424-99-5
433711-95-6
以4-氨基-2-溴吡啶和二碳酸二叔丁酯为原料合成4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶的一般步骤：将2-溴吡啶-4-胺（100.0 g）、三乙胺（Et3N，64.8 g）和二氯甲烷（DCM，1.0 L）加入反应瓶中，于20-30℃下搅拌反应混合物15-30分钟。随后，向反应瓶中加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，3.5 g），并缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，416.3 g）。将反应混合物在20-30℃下持续搅拌16小时，期间通过HPLC监测反应进度。反应完成后，用去离子水（2 L）洗涤反应混合物。分离有机相，并在减压条件下浓缩，得到粗产物，呈黄色固体。将该固体用甲醇（MeOH，300.0 mL）在20-30℃下搅拌30分钟，然后过滤，得到4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶（171.2 g），为灰白色固体。
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 32, p. 12807 - 12813
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 24, p. 8709 - 8715
[3] Patent: US2003/119847, 2003, A1
[4] Patent: WO2017/137535, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 105